6-(α-cyclopropylmethyl-cyclopropylethyl)-4-hydroxy-2H-pyran-2-one | 162174-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(α-cyclopropylmethyl-cyclopropylethyl)-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(2-Cyclopropyl-1-cyclopropylmethyl-ethyl)-4-hydroxy-2H-pyran-2-one；6-(1,3-Dicyclopropylpropan-2-yl)-4-hydroxy-2H-pyran-2-one；6-(1,3-dicyclopropylpropan-2-yl)-4-hydroxypyran-2-one
• CAS: 162174-73-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: OPDXKSNOBHSQGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(α-cyclopropylmethyl-cyclopropylethyl)-4-hydroxy-2H-pyran-2-one 在 四溴化碳 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(3-Bromomethyl-phenyl)-cyclopropyl-methyl]-6-(2-cyclopropyl-1-cyclopropylmethyl-ethyl)-4-hydroxy-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of sulfone substituted HIV protease inhibitors

  摘要：

  The sulfonamide substituted pyranones (1) have recently been shown to be potent HIV protease inhibitors. We prepared a series of sulfone substituted analogs and compared their biological activities to those of the corresponding sulfonamide analogs. It was determined that although these compounds maintained activity as enzyme inhibitors, they showed somewhat diminished antiviral activity even though they may possess increased membrane permeability. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00031-0
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 溴甲基环丙烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 6-(α-cyclopropylmethyl-cyclopropylethyl)-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of sulfone substituted HIV protease inhibitors

  摘要：

  The sulfonamide substituted pyranones (1) have recently been shown to be potent HIV protease inhibitors. We prepared a series of sulfone substituted analogs and compared their biological activities to those of the corresponding sulfonamide analogs. It was determined that although these compounds maintained activity as enzyme inhibitors, they showed somewhat diminished antiviral activity even though they may possess increased membrane permeability. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00031-0

文献信息

• Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1203770B1

  公开（公告）日：2005-03-09
• PYRANONE COMPOUNDS USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0758327A1

  公开（公告）日：1997-02-19
• US5852195A
  申请人：——

  公开号：US5852195A

  公开（公告）日：1998-12-22
• US6169181B1
  申请人：——

  公开号：US6169181B1

  公开（公告）日：2001-01-02
• [EN] PYRANONE COMPOUNDS USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRANONE UTILES POUR TRAITER DES INFECTIONS A RETROVIRUS
  申请人：——

  公开号：WO1995030670A2

  公开（公告）日：1995-11-16

  [EN] The present invention relates to compounds of formulae (I) and (II) which are pyran-2-ones, 5,6-dihydro-pyran-2-ones, 4-hydroxy-benzopyran-2-ones, 4-hydroxy-cycloalkyl[b]pyran-2-ones, and derivatives thereof, useful for inhibiting a retrovirus in a mammalian cell infected with said retrovirus, wherein R10 and R20 taken together are formulae (III) and (IV).
  [FR] La présente invention concerne des composés de la formule (I) et (II) qui sont des pyran-2-ones, des 5,6-dihydropyran-2-ones, des 4-hydroxy-benzopyran-2-ones, des 4-hydroxycycloalkyl[b]pyran-2-ones, ainsi que leurs dérivés. Ces composés sont utiles pour inhiber un rétrovirus dans une cellule de mammifère infectée par ledit rétrovirus. Dans les formules, R10 et R20 pris ensemble ont les formules (III) et (IV).