methyl N-[2-(1-hydroxyindol-3-yl)ethyl]succinamate | 284028-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[2-(1-hydroxyindol-3-yl)ethyl]succinamate
• 英文别名: Methyl 4-[2-(1-hydroxyindol-3-yl)ethylamino]-4-oxobutanoate；methyl 4-[2-(1-hydroxyindol-3-yl)ethylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 284028-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: RPGJOYCUBMHBPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-(1-hydroxyindol-3-yl)ethyl]succinamate 在 甲酸 作用下， 反应 0.83h， 以38%的产率得到methyl N-[2-(5-hydroxyindol-3-yl)ethyl]succinamate
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Bufobutanoic Acid by Two Routes Based on Nucleophilic Substitution Reaction on Indole Nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8870
• 作为产物：
  描述：

  N'-<3-(methoxycarbonyl)propanoyl>tryptamine 在 三乙基硅烷 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl N-[2-(1-hydroxyindol-3-yl)ethyl]succinamate
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Indoles. CIII. Simple Syntheses of Serotonin, N-Methylserotonin, Bufotenine, 5-Methoxy-N-methyltryptamine, Bufobutanoic Acid, N-(Indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine, and Lespedamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.

  摘要：

  本文描述了利用1-羟色胺的选择性亲核取代反应，合成新型简单物质的方法，这些物质包括：血清素（1a）、N-甲基血清素（1b）、蟾毒色胺（1c）、5-甲氧基-N-甲基色胺（2a）、蟾毒色酸（3a）、N-(吲哚-3-基)甲基-5-甲氧基-N-甲基色胺（4）和莱斯佩达明（5）。此外，还报道了有效的5-苄氧基色胺和1-甲氧基-2-氧吲哚合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.87