ethyl (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl (2E)-2-butenedioate | 1300748-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl (2E)-2-butenedioate
• 英文别名: 4-O-[(E)-3-(1-benzylimidazol-4-yl)prop-2-enyl] 1-O-ethyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 1300748-88-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: TVMMMSBVXFRYJH-GOKBKIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl (2E)-2-butenedioate 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到ethyl (4aSR,7aRS,8SR)-1-benzyl-7-oxo-4,4a,7a,8-tetrahydro-1H-furo[3,4-f]benzimidazole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的室温 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在研究 4-乙烯基咪唑与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应过程中，发现它们在室温下进行环加成，以高产率得到作为单一立体异构体的初始环加合物。在某些情况下，产物从反应混合物中沉淀出来，并且可以通过简单的过滤来分离，从而避免在色谱纯化过程中观察到的芳构化问题。鉴于这些结果，还在室温下研究了使用双活化亲双烯体的分子内变体。酰胺在室温下以适度的收率进行环加成，但初始加合物不能用 Nimid-苄基保护的系统分离。将这些结果扩展到相应的酯和异羟肟酸酯的尝试不太成功，因为这些底物仅在高温下以较低的产率进行环加成。进行密度泛函理论计算以评估分子间和分子内变体的假定过渡态，以使实验观察合理化。

  DOI：

  10.3390/molecules29081902
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-咪唑-4-基)丙烯酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl (2E)-2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的分子内 Diels-Alder 化学†

  摘要：

  描述了在分子内 Diels-Alder 反应中作为二烯组分的 4-乙烯基咪唑的研究。在这些研究过程中，评估了影响环加成反应的几个参数，包括咪唑保护基团的性质、亲二烯体的类型和连接基团。这些研究确定氨基接头通常比醚或酯更有效。在大多数情况下，环加成是高度立体选择性的，导致形成源自反过渡态的产物。吡咯-咪唑生物碱ageliferin的多取代四氢苯并咪唑核可以通过使用假二聚体4-乙烯基咪唑构建。

  DOI：

  10.1039/c0ob00657b