(R)-(2′-(diphenylphosphanyl)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-[1,1′-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(2′-(diphenylphosphanyl)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-[1,1′-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: [1-(2-diphenylphosphoryl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]-diphenylphosphane
• 化学式: C₄₄H₄₀OP₂
• 分子量: 646.749
• InChiKey: UBQBNQUHUNEYJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2′-(diphenylphosphanyl)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-[1,1′-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphine oxide 、 C₂₈H₃₀N₂O₆Pd₂S₂ 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到C₅₈H₅₅NO₄P₂PdS
  参考文献：
  名称：

  （η6-芳烃）铬配合物的催化不对称CH芳基化：容易获得平面手性膦。

  摘要：

  报道了（η6-芳烃）铬配合物的催化不对称直接CH芳基化反应以获得平面手性化合物。半不稳定配体H8-BINAP（O）的使用是在此转化过程中提供高对映选择性的关键。我们表明，该方法学为各种平面-手性铬衍生物的合成打开了大门，这些衍生物可以很容易地转化为平面的手性单膦或二膦。包括Pd和Ag配合物的合成和表征以及它们在反应混合物中的检测在内的机理研究表明，Pd催化/ Ag促进的催化系统由Ag进行CH活化步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00918
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-diphenylphosphinyl-2'-trifluoromethanesulfonyloxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 在 三氯硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (R)-(2′-(diphenylphosphanyl)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-[1,1′-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  （η6-芳烃）铬配合物的催化不对称CH芳基化：容易获得平面手性膦。

  摘要：

  报道了（η6-芳烃）铬配合物的催化不对称直接CH芳基化反应以获得平面手性化合物。半不稳定配体H8-BINAP（O）的使用是在此转化过程中提供高对映选择性的关键。我们表明，该方法学为各种平面-手性铬衍生物的合成打开了大门，这些衍生物可以很容易地转化为平面的手性单膦或二膦。包括Pd和Ag配合物的合成和表征以及它们在反应混合物中的检测在内的机理研究表明，Pd催化/ Ag促进的催化系统由Ag进行CH活化步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00918
• 作为试剂：
  描述：

  对溴碘苯 、 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 二环己基乙酸 、 (R)-(2′-(diphenylphosphanyl)-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-[1,1′-binaphthalen]-2-yl)diphenylphosphine oxide 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （η6-芳烃）铬配合物的催化不对称CH芳基化：容易获得平面手性膦。

  摘要：

  报道了（η6-芳烃）铬配合物的催化不对称直接CH芳基化反应以获得平面手性化合物。半不稳定配体H8-BINAP（O）的使用是在此转化过程中提供高对映选择性的关键。我们表明，该方法学为各种平面-手性铬衍生物的合成打开了大门，这些衍生物可以很容易地转化为平面的手性单膦或二膦。包括Pd和Ag配合物的合成和表征以及它们在反应混合物中的检测在内的机理研究表明，Pd催化/ Ag促进的催化系统由Ag进行CH活化步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00918

文献信息

• Method of preparing optically active diphosphine ligands
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0839819B1

  公开（公告）日：2003-09-17
• US5922918A
  申请人：——

  公开号：US5922918A

  公开（公告）日：1999-07-13
• Catalytic Asymmetric C–H Arylation of (η⁶-Arene)Chromium Complexes: Facile Access to Planar-Chiral Phosphines
  作者：María Batuecas、Junfei Luo、Ivana Gergelitsová、Katrina Krämer、Daniel Whitaker、Iñigo J. Vitorica-Yrezabal、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/acscatal.9b00918

  日期：2019.6.7

  hemilabile ligand H8-BINAP(O) is key to providing high enantioselectivity in this transformation. We show that this methodology opens the door to the synthesis of a variety of planar-chiral chromium derivatives which can be easily transformed into planar chiral mono- or diphosphines. Mechanistic studies, including synthesis and characterization of Pd and Ag complexes and their detection in the reaction mixture

  报道了（η6-芳烃）铬配合物的催化不对称直接CH芳基化反应以获得平面手性化合物。半不稳定配体H8-BINAP（O）的使用是在此转化过程中提供高对映选择性的关键。我们表明，该方法学为各种平面-手性铬衍生物的合成打开了大门，这些衍生物可以很容易地转化为平面的手性单膦或二膦。包括Pd和Ag配合物的合成和表征以及它们在反应混合物中的检测在内的机理研究表明，Pd催化/ Ag促进的催化系统由Ag进行CH活化步骤。