(E)-4-(1',2',2'-Trimethylcyclopentyl)-4-oxo-2-butensaeure-methylester | 77384-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-(1',2',2'-Trimethylcyclopentyl)-4-oxo-2-butensaeure-methylester
• 英文别名: methyl (E)-4-oxo-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)but-2-enoate
• CAS: 77384-17-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: NSYPZXQCHUTKCQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1',2',2'-Trimethylcyclopentyl)-4-oxo-2-butensaeure-methylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到Methyl 4-oxo-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  对双呋喃的C-6至C-19片段的一种短而有效的区域选择性方法，以及β-微生物素，微生物醇和环cuparanol的正式全合成

  摘要：

  利用基于环氧化物重排的环收缩反应，对甲苯醌取代的二萜双呋喃烷的C-6至C-19段进行短而有效的区域选择性方法，并将其扩展至倍半萜（±）-β-微生物素的正式全合成描述了（±）-微生物和（±）-环cuparanol。

  DOI：

  10.1039/a908033c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1',6'-Epoxy-2',6',6'-Trimethylcyclohexyl)acrylsaeure-methylester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(E)-4-(1',2',2'-Trimethylcyclopentyl)-4-oxo-2-butensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  光化学反应111. Mitteilung [1] Zur光化学α，β-ungesättigterγ，δ-环氧酯I：Singulett-与Triplettreaktivität † •‡ α，β-不饱和γ，δ-环氧酯I的光化学I：单重态与三重态反应性

  摘要：

  在三重激发下，（E）-2异构化为（Z）-2并通过裂解C（γ）反应，O键与δ-酮酸酯异构体化合物（3和4）和2,5-二氢呋喃化合物（5和5）结合。19，s。方案1）。-在正弦波激发下（E）-2主要产生由C（γ），C（δ）键断裂形成的异构体（6-14，s。方案1）。但是，也可以少量获得三重态诱导的C（γ），O键裂解的产物3-5。（E）-2的转换到中间ketonium叶立德b（S。方案5）是由它的环化产物的分离证明13和缩醛的16和17，溶剂除的产物b。-烯醇醚（E / Z）的激发（λ= 254 nm）-6产生异构体α，β-不饱和ε-酮酸酯（E / Z）-8和9，经过光解共轭得到异构体γ，δ -不饱和ε-酮酸酯（E / Z）-10。-用BF 3 O（C 2 H 5）处理通过裂解C（δ），O-键与γ-酮酯（E）-20的2（E）-2异构化（s。方案2）。（Z）-2用FeCl 3的转化仅得到异构体呋喃化合物21。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630711

文献信息

• Photochemische Reaktionen 111. Mitteilung [1] Zur Photochemie ?, ?-unges�ttigter ?, ?-Epoxyester I: Singulett-versus Triplettreaktivit�t
  作者：Alex Peter Alder、Hans Richard Wolf、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19800630711

  日期：1980.10.29

  (Z)-2 and reacts by cleavage of the C(γ), O-bond to isomeric δ-ketoester compounds (3 and 4) and 2,5-dihydrofuran compounds (5 and 19, s. Scheme 1). - On singulet excitation (E)-2 gives mainly isomers formed by cleavage of the C(γ), C(δ)-bond (6–14, s. Scheme 1). However, the products 3–5 of the triplet induced cleavage of the C(γ), O-bond are obtained in small amounts, too. The conversion of (E)-2 to

  在三重激发下，（E）-2异构化为（Z）-2并通过裂解C（γ）反应，O键与δ-酮酸酯异构体化合物（3和4）和2,5-二氢呋喃化合物（5和5）结合。19，s。方案1）。-在正弦波激发下（E）-2主要产生由C（γ），C（δ）键断裂形成的异构体（6-14，s。方案1）。但是，也可以少量获得三重态诱导的C（γ），O键裂解的产物3-5。（E）-2的转换到中间ketonium叶立德b（S。方案5）是由它的环化产物的分离证明13和缩醛的16和17，溶剂除的产物b。-烯醇醚（E / Z）的激发（λ= 254 nm）-6产生异构体α，β-不饱和ε-酮酸酯（E / Z）-8和9，经过光解共轭得到异构体γ，δ -不饱和ε-酮酸酯（E / Z）-10。-用BF 3 O（C 2 H 5）处理通过裂解C（δ），O-键与γ-酮酯（E）-20的2（E）-2异构化（s。方案2）。（Z）-2用FeCl 3的转化仅得到异构体呋喃化合物21。
• A short and efficient regioselective approach to the C-6 to C-19 segment of bifurcaranes and a formal total synthesis of β-microbiotene, microbiotol and cyclocuparanol
  作者：A. Srikrishna、S. Anitha Nagamani

  DOI：10.1039/a908033c

  日期：——

  Employing an epoxide rearrangement based ring contraction reaction, a short and efficient regioselective approach to the C-6 to C-19 segment of the toluquinol substituted diterpenes bifurcaranes, and its extension to a formal total synthesis of the sesquiterpenes (±)-β-microbiotene, (±)-microbiotol and (±)-cyclocuparanol are described.

  利用基于环氧化物重排的环收缩反应，对甲苯醌取代的二萜双呋喃烷的C-6至C-19段进行短而有效的区域选择性方法，并将其扩展至倍半萜（±）-β-微生物素的正式全合成描述了（±）-微生物和（±）-环cuparanol。