(4S)-4-isopropoxyphenyl-5-isopropoxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 568565-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (4S)-4-isopropoxyphenyl-5-isopropoxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (4S)-6-methoxy-2-methyl-5-propan-2-yloxy-4-(4-propan-2-yloxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 568565-50-4
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: HOFCQFHDCNALHY-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-isopropoxyphenyl-5-isopropoxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到latifine
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-latifine的不对称合成

  摘要：

  据报道，一种简洁新颖的异喹啉生物碱（S）-拉提芬及其对映体的合成方法。关键步骤依赖于立体选择性还原配备手性助剂的适当取代的二芳胺，然后进行Pictet-Spengler环化反应生成四氢异喹啉单元。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00175-7
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (4S)-4-isopropoxyphenyl-5-isopropoxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-latifine的不对称合成

  摘要：

  据报道，一种简洁新颖的异喹啉生物碱（S）-拉提芬及其对映体的合成方法。关键步骤依赖于立体选择性还原配备手性助剂的适当取代的二芳胺，然后进行Pictet-Spengler环化反应生成四氢异喹啉单元。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00175-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)- and (−)-latifine
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00175-7

  日期：2003.5

  A concise and novel synthesis of isoquinoline alkaloids (S)-latifine and of its antipode is reported. The key step relies on the stereoselective reduction of an appropriately substituted diarylenamine equipped with a chiral auxiliary followed by Pictet–Spengler cyclization to generate the tetrahydroisoquinoline unit.

  据报道，一种简洁新颖的异喹啉生物碱（S）-拉提芬及其对映体的合成方法。关键步骤依赖于立体选择性还原配备手性助剂的适当取代的二芳胺，然后进行Pictet-Spengler环化反应生成四氢异喹啉单元。