latifine | 93915-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: latifine
• 英文别名: (4S)-4-(4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-5-ol
• CAS: 93915-33-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: YKBSLDJRMFMWHQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  404.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 latifine 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O,O-dimethyllatifine
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Shigeru; Tokumoto, Toshihiro; Iguchi, Seiichiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 8, p. 2444 - 2470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropoxyphenyl-5-isopropoxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到latifine
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-latifine的不对称合成

  摘要：

  据报道，一种简洁新颖的异喹啉生物碱（S）-拉提芬及其对映体的合成方法。关键步骤依赖于立体选择性还原配备手性助剂的适当取代的二芳胺，然后进行Pictet-Spengler环化反应生成四氢异喹啉单元。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00175-7

文献信息

• TAKANO, SEHJITI;OGASAVARA, KUNIO;AKIYAMA, MASASI
  作者：TAKANO, SEHJITI、OGASAVARA, KUNIO、AKIYAMA, MASASI

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO, SEHJITI;OGASAVARA, KUNIESI;AKIYAMA, SEHJDZI
  作者：TAKANO, SEHJITI、OGASAVARA, KUNIESI、AKIYAMA, SEHJDZI

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (+)- and (−)-latifine
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00175-7

  日期：2003.5

  A concise and novel synthesis of isoquinoline alkaloids (S)-latifine and of its antipode is reported. The key step relies on the stereoselective reduction of an appropriately substituted diarylenamine equipped with a chiral auxiliary followed by Pictet–Spengler cyclization to generate the tetrahydroisoquinoline unit.

  据报道，一种简洁新颖的异喹啉生物碱（S）-拉提芬及其对映体的合成方法。关键步骤依赖于立体选择性还原配备手性助剂的适当取代的二芳胺，然后进行Pictet-Spengler环化反应生成四氢异喹啉单元。
• Kobayashi, Shigeru; Tokumoto, Toshihiro; Iguchi, Seiichiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 8, p. 2444 - 2470
  作者：Kobayashi, Shigeru、Tokumoto, Toshihiro、Iguchi, Seiichiro、Kihara, Masaru、Imakura, Yasuhiro、Taira, Zenei

  DOI：——

  日期：——