cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester | 88335-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester
• 英文别名: (1R,2S)-2-(methoxycarbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid；(1R,2S)-2-methoxycarbonylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 88335-86-8
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: IRRAJLZEAOBJIV-DMTCNVIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((1S,2R)-2-(5-(4-bromophenyl)-1H-imidazol-2-yl)cyclopropyl)((R)-3-methylmorpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：其中环A和A'独立地是5个成员的可选取代的芳香杂环；Q是C(=O)NR1R1'或式U是C(R4)2，O，S，S(=O)2，C(R4)2C(R4)2，CH2O，OCH2，CH2S，SCH2，CH2S(=O)2，S(=O)CH2或C=C(Ru)2；X是CH2，CHR12，CR12R12，O，S，S(=O)2或NRx；m是0，1，2或3；n是0，1，2或3；其他变量如权利要求中所定义，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染，以及相关方面。

  公开号：

  WO2013095275A1
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-环丙烷二羧酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 反应 25.0h， 以90%的产率得到cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2.1.1.5 The spatial distribution of earthquake foci

  摘要：

  该文档是《Landolt-Börnstein - V组地球物理学》第2卷《固体地球、月球和行星的地球物理学》子卷A的一部分。

  DOI：

  10.1007/10201917_18

文献信息

• Practical and Highly Enantioselective Ring Opening of Cyclic <i>Meso</i>-Anhydrides Mediated by Cinchona Alkaloids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Christian L. Dinter、Arne Gerlach

  DOI：10.1021/jo000638t

  日期：2000.10.1

  The cinchona alkaloid-mediated opening of prochiral cyclic anhydrides in the presence of methanol leading to optically active hemiesters is described. Very structurally diverse anhydrides are converted into their corresponding methyl monoesters, and either enantiomer can be obtained with up to 99% ee by using quinine or quinidine as directing additive. After the reaction, the alkaloids can be recovered

  描述了在甲醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。结构非常不同的酸酐被转化为其相应的甲基单酯，通过使用奎宁或奎尼丁作为直接添加剂，可以以高达99％ee的形式获得任何一种对映体。反应后，几乎可以定量回收生物碱并重新使用，而不会损失对映选择性。另外，提出了一种催化方案，该方案允许在容易获得的五甲基哌啶（哌啶）存在下亚化学计量使用奎尼丁。
• THIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2530078A1

  公开（公告）日：2012-12-05

  Provided is a compound having an agonist action on GPR52, which is useful as a prophylactic or therapeutic drug for mental diseases such as schizophrenia and the like, and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供了一种对GPR52具有激动剂作用的化合物，该化合物可作为预防或治疗精神疾病如精神分裂症等的药物。一种由以下通式（I）表示的化合物：其中各个符号的定义如说明书中所述，或其盐形式。
• CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID GPR120 MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170253554A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR120 G protein coupled receptor modulators which may be used as medicaments

  本发明提供了Formula（I）的化合物：或其立体异构体，或其药用可接受盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR120 G蛋白偶联受体调节剂，可以用作药物。
• Synthesis of both Enantiomers of Hemiesters by Enantioselective Methanolysis of Meso Cyclic Anhydrides Catalyzed by α-Amino Acid-Derived Chiral Thioureas
  作者：Rubén Manzano、José M. Andrés、María-Dolores Muruzábal、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/jo100792r

  日期：2010.8.6

  ureas and thioureas derived from l- or d-valine act as bifunctional organocatalysts able to induce the enantioselective alcoholysis of mono-, bi-, and tricyclic meso anhydrides. The desymmetrization occurs in near quantitative yields and excellent enantiomeric ratios (up to >99:<1) under low catalyst loading. Both enantiomers of the hemiesters can be directly obtained by changing the configuration of the

  衍生自1-或d-缬氨酸的脲和硫脲均作为双官能有机催化剂，能够诱导单环，双环和三环内消旋体的对映选择性醇解。在低催化剂载量下，脱对称化以接近定量的产率和优异的对映体比率（高达> 99：<1）发生。半酯的两种对映异构体可以通过改变催化剂的构型直接获得。
• Highly Enantioselective Desymmetrization of <i>Meso</i> Anhydrides by a Bifunctional Thiourea-Based Organocatalyst at Low Catalyst Loadings and Room Temperature
  作者：Aldo Peschiulli、Yurii Gun'k、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo702639h

  日期：2008.3.1

  Bifunctional (thio)urea-based cinchona alkaloid derivatives have been shown to promote highly efficient enantioselective desymmetrization reactions of meso anhydrides. The most selective of these catalysts is capable of the enantioselective methanolysis of succinic and glutaric anhydride derivatives to form hemiester products with >90% yield and enantiomeric excess at 1 mol % loading and ambient temperature

  官能（硫代）脲基金鸡纳生物碱衍生物已经显示出促进高效的对映选择性desymmetrization反应内消旋酸酐。这些催化剂中最具选择性的是能够对琥珀酸和戊二酸酐衍生物进行对映选择性甲醇水解，以> 90％的收率和在1 mol％的负载量和环境温度下形成对映体过量的半酯产物。

表征谱图