1-(2,5-difluorophenyl)-3-(4-fluoro-phenyl)-prop-2-yn-1-ol | 1610501-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,5-difluorophenyl)-3-(4-fluoro-phenyl)-prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1610501-43-3
• 化学式: C₁₅H₉F₃O
• 分子量: 262.231
• InChiKey: VFGLWCCYJNBUPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(2,5-difluorophenyl)-3-(4-fluoro-phenyl)-prop-2-yn-1-ol 在 4-硝基苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1,4-difluoro-2-(3-(4-fluorophenyl)-1-methoxyprop-2-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用4-硝基苯磺酸催化的脂肪族醇，脂肪族胺和杂环对炔丙醇的亲核取代：可扩展且无金属的工艺

  摘要：

  目的是提供一种经济有效的对-NBSA催化的炔丙醇用醇，胺和杂环进行亲核取代，而无需使用腐蚀性和昂贵的金属催化剂，有毒溶剂和柱色谱法进行纯化的方法。还已经对C C，C N和C O键的形成以及可扩展性的功效进行了系统的研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.086
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 2,5-二氟苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2,5-difluorophenyl)-3-(4-fluoro-phenyl)-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基醇与异硫氰酸酯的原子特异性5-外切-环化反应，高Z选择性合成1,3-氧杂硫醇-2-亚烷基和4-亚甲基-恶唑烷-2-硫酮。

  摘要：

  DBU介导的异硫氰酸酯和炔丙醇的5-exo-dig环化反应可形成有价值的杂环化合物。发现异硫氰酸酯的亲核性的不同模式（S-选择性或N-选择性）取决于炔丙醇的取代模式。对末端炔丙醇和异硫氰酸酯进行N-亲核攻击，得到3-取代的4-亚甲基恶唑烷-2-硫酮。相反，观察到内部炔丙醇的独家S亲核环化反应产生（Z）-1,3-氧杂硫醇-2-亚烷基和（Z）-N-（Z）-4-亚乙基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-分别来自仲和伯炔丙醇的2-亚烷基。在亚胺基序和烯烃中高Z选择性的形成是这种新方法的亮点，因为在C [双键，在单个系统中，如m-N和C双键的长度，如m-C的长度在合成上是非常具有挑战性的。亚胺和烯烃中的Z-选择性可以分别归因于电子和空间因素。

  DOI：

  10.1039/d0ob00083c