methyl 2-phenyl-1H-benzimidazole-4-carboxylate | 72470-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-phenyl-1H-benzimidazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-phenylbenzimidazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-4-carboxylate；2-phenyl-1(3)H-benzoimidazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-phenylbenzimidazole-4-carboxylate；methyl ester of 2-phenylbenzimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 72470-43-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD23166798
• 分子量: 252.272
• InChiKey: HGDDYLPGUIZRHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126 °C
• 沸点：
  457.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-1H-benzimidazole-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-苯基-3H-苯并咪唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of TD-8954, a clinical stage 5-HT4 receptor agonist with gastrointestinal prokinetic properties

  摘要：

  The discovery of a series of 5-HT4 receptor agonists based on a novel 2-alkylbenzimidazole aromatic core is described. Optimization of the 2-substituent of the benzimidazole ring led to a series of agonists with subnanomolar binding affinity and moderate-to-high intrinsic activity relative to that of 5-HT. Consistent with our previously described multivalent design approach to this target, subsequent optimization of the linker and secondary binding group regions of the series afforded compound 18 (TD-8954), a potent and selective 5-HT4 receptor agonist in vitro with demonstrated prokinetic activity in multiple species. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.018
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲酸甲酯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 一氧化碳 、 邻菲罗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 186.5h， 生成 methyl 2-phenyl-1H-benzimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化N-烯丙基-或N-苄基-2-硝基苯甲胺的N杂环化：2-取代的苯并咪唑的合成

  摘要：

  已经开发了使用一氧化碳作为最终还原剂的钯催化的N-烯丙基-或N-苄基-2-硝基苯甲胺的还原性N-杂环环合，得到2-取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.010
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 3-Amino-2-benzoylamino-benzoate 、 、 碳酸氢钠 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 methyl 2-phenyl-1H-benzimidazole-4-carboxylate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give 540 mg (71%) of methyl 2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-7-carboxylate, 9z的产率得到methyl 2-phenyl-1H-benzimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azetidinyl diamides as monoacylglycerol lipase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及化合物、组合物和治疗各种疾病、综合症、病况和障碍的方法，包括疼痛。这些化合物由以下式子（I）所表示：其中Y、Z、R1和s在此被定义。

  公开号：

  US08722658B2

文献信息

• 钌铱异核环金属化合物及其制备方法和应用
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN104356170B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明涉及一种钌铱异核环金属化合物，该化合物的通式为：，其中R，R1为‑H、‑CH3、‑OCH3、‑CH2CH3、‑CH2CH2CH3、‑CH2CH2CH2CH3或‑C6H5；L为叔膦配体。该化合物可以作为双金属催化剂催化邻苯二胺和醇的反应，合成制备2‑芳基苯并咪唑。
• Benzimidazole compounds
  申请人：Newcastle University Ventures Limited

  公开号：US06100283A1

  公开（公告）日：2000-08-08

  Benzimidazole-4-carboxamide compounds (I) which can act as potent inhibitors of the DNA repair enzyme poly(ADP-ribose) polymerase or PARP enzyme (EC 2.4.2.30), and which thereby can provide useful therapeutic compounds for use in conjunction with DNA-damaging cytotoxic drugs or radiotherapy to potentiate the effects of the latter. In formula (I), R and R' may each be selected independently from hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl (e.g. CH.sub.2 CH.sub.2 OH), acyl (e.g. acetyl or benzoyl) or an optionally substituted aryl (e.g. phenyl) or aralkyl (e.g. benzyl or carboxybenzyl) group. R is generally a substituted phenyl group in the most preferred compounds. The compounds may also be used in the form of pharmaceutically acceptable salts or pro-drugs. ##STR1##

  苯并咪唑-4-羧酰胺化合物（I）可作为DNA修复酶聚（ADP-核糖）聚合酶或PARP酶（EC 2.4.2.30）的强效抑制剂，从而可提供用于与DNA损伤细胞毒性药物或放疗结合使用以增强后者效果的有用治疗化合物。在式（I）中，R和R'可以分别选择为氢、烷基、羟基烷基（例如CH.sub.2 CH.sub.2 OH）、酰基（例如乙酰基或苯甲酰基）或可选择取代的芳基（例如苯基）或芳基烷基（例如苄基或羧基苄基）基团。在大多数首选化合物中，R通常是取代苯基团。这些化合物也可以以药用盐或前药的形式使用。
• [EN] AZETIDINYL DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS<br/>[FR] AZÉTIDINYL DIAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010124082A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I), wherein Y, Z, R1, and s are defined herein.

  公开了用于治疗各种疾病、综合症、状况和障碍，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这些化合物由式（I）表示，其中Y、Z、R1和s在此定义。
• AZETIDINYL DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20130102585A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein Y, Z, R 1 , and s are defined herein.

  本发明涉及化合物、组合物和治疗各种疾病、综合症、病况和障碍的方法，包括疼痛。这些化合物由以下式子（I）所表示：其中，Y、Z、R1和s在此被定义。
• ANTI-MALIGNANT TUMOR AGENT COMPOSITION
  申请人：J-Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2959918B1

  公开（公告）日：2019-05-22