dimethyl N-{[(2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propyl]sulfonyl}-D-glutamate | 916656-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl N-{[(2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propyl]sulfonyl}-D-glutamate
• 英文别名: dimethyl (2R)-2-[[(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]sulfonylamino]pentanedioate
• CAS: 916656-16-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 426.447
• InChiKey: JDDQPYIUHCPETM-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-{[(2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propyl]sulfonyl}-D-glutamate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-((S)-2-Amino-propane-1-sulfonylamino)-pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽磺酰胺的一种新方法：细菌肽聚糖生物合成酶MurD和MurE的潜在抑制剂的合成

  摘要：

  肽磺酰胺是一类新兴的拟肽，在药物化学中有多种应用。我们提出了一种新的肽磺酰胺合成方法，并将其应用于细菌肽聚糖生物合成酶MurD和MurE的一系列新的潜在抑制剂。合成是通过N-邻苯二甲酰亚胺基β-氨基乙烷磺酰氯进行的，N-邻苯二甲酰亚胺基β-氨基乙烷磺酰氯是肽肽磺酰胺合成的新基础。在最关键的步骤中，使用过量的SOCl 2或SOCl 2 / DMF将磺酸或其钠盐转化为相应的磺酰氯，然后与C偶联。-保护的氨基酸。没有一种化合物能显着抑制MurD，但是有些可以抑制MurE。一个IC的IC 50低于200μM，这是进一步开发的有希望的起点。对两种类似物进行了分子建模模拟，以研究磺酰胺化合物对MurD的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propane-1-sulfonic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl N-{[(2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propyl]sulfonyl}-D-glutamate
  参考文献：
  名称：

  肽磺酰胺的一种新方法：细菌肽聚糖生物合成酶MurD和MurE的潜在抑制剂的合成

  摘要：

  肽磺酰胺是一类新兴的拟肽，在药物化学中有多种应用。我们提出了一种新的肽磺酰胺合成方法，并将其应用于细菌肽聚糖生物合成酶MurD和MurE的一系列新的潜在抑制剂。合成是通过N-邻苯二甲酰亚胺基β-氨基乙烷磺酰氯进行的，N-邻苯二甲酰亚胺基β-氨基乙烷磺酰氯是肽肽磺酰胺合成的新基础。在最关键的步骤中，使用过量的SOCl 2或SOCl 2 / DMF将磺酸或其钠盐转化为相应的磺酰氯，然后与C偶联。-保护的氨基酸。没有一种化合物能显着抑制MurD，但是有些可以抑制MurE。一个IC的IC 50低于200μM，这是进一步开发的有希望的起点。对两种类似物进行了分子建模模拟，以研究磺酰胺化合物对MurD的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.030