N-[4-(2,7-difluoro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-3-methylbenzoyl]-β-alanyl-N-(3-{(3β)-cholest-5-en-3-yl[(2-nitrophenyl)sulfonyl]amino}propyl)-β-alaninamide | 879288-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-[4-(2,7-difluoro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-3-methylbenzoyl]-β-alanyl-N-(3-{(3β)-cholest-5-en-3-yl[(2-nitrophenyl)sulfonyl]amino}propyl)-β-alaninamide
• CAS: 879288-21-8
• 化学式: C₆₃H₇₇F₂N₅O₁₀S
• 分子量: 1134.39
• InChiKey: GKWNSIAYKIJENI-HKKCUAOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.0
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  218.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2,7-difluoro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-3-methylbenzoyl]-β-alanyl-N-(3-{(3β)-cholest-5-en-3-yl[(2-nitrophenyl)sulfonyl]amino}propyl)-β-alaninamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82.6%的产率得到N-[4-(2,7-difluoro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-3-methylbenzoyl]-β-alanyl-N-(3-{(3β)-cholest-5-en-3-ylamino}propyl)-β-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  The Pennsylvania Green Fluorophore: A Hybrid of Oregon Green and Tokyo Green for the Construction of Hydrophobic and pH-Insensitive Molecular Probes

  摘要：

  Fluorescent small molecules are powerful tools for exploring cellular biology. As a more hydrophobic, photostable, and less pH-sensitive alternative to fluorescein, we synthesized Pennsylvania Green, a bright, monoanionic fluorophore related to Oregon Green and Tokyo Green. Comparison of membrane probes comprising N-alkyl-3 beta-cholesterylamine linked to 4-carboxy-Tokyo Green (pK(a) similar to 6.2) and 4-carboxy-Pennsylvania Green (pK(a) similar to 4.8) revealed that only Pennsylvania Green was highly fluorescent in acidic early and recycling endosomes within living mammalian cells.

  DOI：

  10.1021/ol052655g
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2,4-二甲氧基苯胺 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 异丙基氯化镁 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.01h， 生成 N-[4-(2,7-difluoro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-3-methylbenzoyl]-β-alanyl-N-(3-{(3β)-cholest-5-en-3-yl[(2-nitrophenyl)sulfonyl]amino}propyl)-β-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  The Pennsylvania Green Fluorophore: A Hybrid of Oregon Green and Tokyo Green for the Construction of Hydrophobic and pH-Insensitive Molecular Probes

  摘要：

  Fluorescent small molecules are powerful tools for exploring cellular biology. As a more hydrophobic, photostable, and less pH-sensitive alternative to fluorescein, we synthesized Pennsylvania Green, a bright, monoanionic fluorophore related to Oregon Green and Tokyo Green. Comparison of membrane probes comprising N-alkyl-3 beta-cholesterylamine linked to 4-carboxy-Tokyo Green (pK(a) similar to 6.2) and 4-carboxy-Pennsylvania Green (pK(a) similar to 4.8) revealed that only Pennsylvania Green was highly fluorescent in acidic early and recycling endosomes within living mammalian cells.

  DOI：

  10.1021/ol052655g