N-(isobutoxycarbonyl)-L-valyl-N1-{(1S)-1-[({2-[2-chloro-4-(methoxycarbonyl)phenyl]ethyl}-amino)carbonyl]-3,3-difluoropropyl}-L-leucinamide | 484649-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(isobutoxycarbonyl)-L-valyl-N1-{(1S)-1-[({2-[2-chloro-4-(methoxycarbonyl)phenyl]ethyl}-amino)carbonyl]-3,3-difluoropropyl}-L-leucinamide
• 英文别名: N-(isobutoxycarbonyl)-L-valyl-N¹-{(1S)-1-[({2-[2-chloro-4-(methoxycarbonyl)phenyl]ethyl}-amino)carbonyl]-3,3-difluoropropyl}-L-leucinamide
• CAS: 484649-01-6
• 化学式: C₃₀H₄₅ClF₂N₄O₇
• 分子量: 647.16
• InChiKey: XZHPQMKHLDCUSF-LSQMVHIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  151.93
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(isobutoxycarbonyl)-L-valyl-N1-{(1S)-1-[({2-[2-chloro-4-(methoxycarbonyl)phenyl]ethyl}-amino)carbonyl]-3,3-difluoropropyl}-L-leucinamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到3-Chloro-4-(2-{(S)-4,4-difluoro-2-[(S)-2-((S)-2-isobutoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-butyrylamino}-ethyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenethyl Amides as Novel Noncovalent Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3/4A Protease:  Discovery, Initial SAR, and Molecular Modeling

  摘要：

  The discovery of novel, reversible and competitive tripeptide inhibitors of the Hepatitis C virus NS3/4A serine protease is described. These inhibitors are characterized by the presence of a C-terminal phenethyl amide group, which extends into the prime side of the enzyme. Initial SAR together with molecular modeling and data from site-directed mutagenesis suggest an interaction of the phenethyl amide group with Lys-136.

  DOI：

  10.1021/jm025594q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-{2-[((2S)-2-{[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl]amino}-4,4-difluorobutanoyl)amino]-ethyl}-3-chlorobenzoate 在 哌啶 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(isobutoxycarbonyl)-L-valyl-N1-{(1S)-1-[({2-[2-chloro-4-(methoxycarbonyl)phenyl]ethyl}-amino)carbonyl]-3,3-difluoropropyl}-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  Phenethyl Amides as Novel Noncovalent Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3/4A Protease:  Discovery, Initial SAR, and Molecular Modeling

  摘要：

  The discovery of novel, reversible and competitive tripeptide inhibitors of the Hepatitis C virus NS3/4A serine protease is described. These inhibitors are characterized by the presence of a C-terminal phenethyl amide group, which extends into the prime side of the enzyme. Initial SAR together with molecular modeling and data from site-directed mutagenesis suggest an interaction of the phenethyl amide group with Lys-136.

  DOI：

  10.1021/jm025594q