3-(4'-tert-butylphenyl)-4,6-dimethoxyindole | 161139-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4'-tert-butylphenyl)-4,6-dimethoxyindole
• 英文别名: 3-(4-tert-butylphenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole
• CAS: 161139-77-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: QBZWPTKASLCZPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-tert-butylphenyl)-4,6-dimethoxyindole 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl [3-(4-tert-butylphenyl)-4,6-dimethoxyindol-2-yl] glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  某些4,6-二甲氧基吲哚的硝化作用

  摘要：

  可以使用吸附在二氧化硅上的硝酸硝化一系列在2或7位带有吸电子基团的3-取代的4,6-二甲氧基吲哚，分别得到7-硝基和2-硝基吲哚。 。1-氰基吲哚区域选择性地产生2-硝基吲哚而氰基基团消失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.086
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4'-tert-butylphenyl)-4,6-dimethoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Black, David St. C.; Bowyer, Michael C.; Bowyer, Paul K., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1741 - 1750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of bacterial RNA polymerase transcription complex
  作者：Daniel S. Wenholz、Michael Miller、Catherine Dawson、Mohan Bhadbhade、David StC Black、Renate Griffith、Hue Dinh、Amy Cain、Peter Lewis、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105481

  日期：2022.1

  of pathogenic bacteria with MICs as low as 3.1 μM. A structure activity relationship study identified the key structural components necessary for inhibition of both bacterial growth and transcription. Correlation of in vitro transcription inhibition activity with in vivo mechanism of action was established using fluorescence microscopy and resistance passaging using Gram-positive bacteria showed no

  一系列通过乙醛酰胺接头将邻氨基苯甲酸与活化的 1 H-吲哚结合的杂合化合物被设计用于使用计算对接来靶向细菌 RNA 聚合酶全酶的形成。杂交体的合成、体外转录抑制测定和生物学测试确定了一系列有效的抗转录抑制剂，它们对一系列病原菌具有活性，MIC 低至 3.1 μM。一项结构活性关系研究确定了抑制细菌生长和转录所必需的关键结构成分。体外转录抑制活性与体内的相关性使用荧光显微镜确定作用机制，并且使用革兰氏阳性细菌进行抗性传代显示超过 30 天没有产生抗性。此外，在蜡蛾幼虫模型中未观察到化合物的毒性，为开发一系列具有既定作用模式的新型抗菌药物奠定了基础。
• Synthesis of 4,7-indoloquinones from indole-7-carbaldehydes by Dakin oxidation
  作者：Mahiuddin Alamgir、Peter S.R. Mitchell、Paul K. Bowyer、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.107

  日期：2008.7

  Dakin oxidation of 4,6-dimethoxyindole-7-carbaldehydes, using hydrogen peroxide and hydrochloric acid, results in the synthesis of 6-methoxy-4,7-indoloquinones. The starting materials are readily available through the activation of the indole C7 position by the presence of the methoxy groups. Structural variation is possible through functionalities at C2 and C3. A 2,2'-di-indolylmethane-7,7'-dicarbaldehyde can also be oxidized to a bisindoloquinone under these conditions. The related oxidation of indole-7-carbaldehydes with m-chloroperbenzoic acid or preferably magnesium monoperphthalate instead leads to oxidation at C2 to give indol-2-ones. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.