2-oxo-5,5-diphenyltetrahydro-4-furancarboxylic acid | 79371-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-5,5-diphenyltetrahydro-4-furancarboxylic acid
• 英文别名: 5-oxo-2,2-diphenyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid；5-Oxo-2,2-diphenyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 79371-39-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: FSCZMMHEBXDNHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-110 °C
• 沸点：
  522.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-5,5-diphenyltetrahydro-4-furancarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以91%的产率得到2-(hydroxymethyl)-1,1-diphenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF (+) AND (-) 1 -(5,5-DIPHENYLTETRAHYDROFURAN-3- YL)-N,N-DIMETHYLMETHANAMINE, (+) AND (-) 1-(2,2-DIPHENYLTETRAHYDROFURAN-3-YL)-N,N- DIMETHYLMETHANAMINE AND (+) AND (-) 1-(2,2- DFFHENYLTETRAHYDROFURAN-3-YL)-N-METIHYLMETHANAMINE
  [FR] SYNTHÈSE DE (+)- ET (-)-1-(5,5-DIPHÉNYLTÉTRAHYDROFURAN-3-YL)-N,N-DIMÉTHYLMÉTHANAMINE, DE (+)- ET (-)-1-(2,2-DIPHÉNYLTÉTRAHYDROFURAN-3-YL)-N,N-DIMÉTHYLMÉTHANAMINE ET DE (+)- ET (-)-1-(2,2-DIPHÉNYLTÉTRAHYDROFURAN-3-YL)-N-MÉTHYLMÉTHANAMINE

  摘要：

  当前发明涵盖了合成(+)和(-)l-(5,5-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(±)1]和[(-)1]，包括它们的药理学上可接受的酸盐。这些新产品可以从5,5-二苯基四氢呋喃-2(3H)-酮(4)开始合成，在α-位置插入醛基后，还原为前手性3-(羟甲基)-1,1-二苯基丁烷-1,4-二醇(6)，使用酶阿曼诺脂肪酶PS30进行化学酶解对称化，进行对甲苯磺酰化，分子内亲核攻击，水解，与三氟甲磺酸酐反应和二甲胺取代反应，从而产生(+)1-(5,5-二苯基-四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(+)1]。使用叔丁基二甲基硅氯化物保护化学酶解对称化产物，水解，对甲苯磺酰化，分子内亲核攻击，去除叔丁基二甲基硅基团，与三氟甲磺酸酐反应和二甲胺取代反应，产生(-)1-(5,5-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(-)1]。该发明还涵盖了合成(+)和(-)1-(2,2-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(+)2]和[(-)2]，以及(+)和(-)1-(2,2-二苯基四氢呋喃-3-基)-N-甲基甲胺[(+)3]和[(-)3]，包括它们的药理学上可接受的酸盐。这些新产品可以从5-氧代-2,2-二苯基四氢呋喃-3-羧酸(13)还原为三醇(14)，在酸性条件下环化，与1S-(-)或1R-(+)樟脑氯化物反应，再结晶，水解，与三氟甲磺酸酐反应和二甲胺或甲胺取代反应开始合成，或者通过R-(-)或S-(+)苯乙酸和乙酸与外消旋1-(2,2-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺(2)反应，再结晶，然后与氢氧化钠水溶液反应合成。该发明中提及的化合物具有神经保护、抗癫痫和抗抑郁活性，可用作治疗剂。

  公开号：

  WO2013008044A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 二苯甲酮 生成 2-oxo-5,5-diphenyltetrahydro-4-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRO-N,N-DIMETHYL-2,2-DIPHENYL-3-FERANEMETHANAMINE, ITS ENANTIOMERS, AND THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALTS
  [FR] TETRAHYDRO-N,N-DIMETHYL-2,2-DIPHENYL-3-FURANEMETHANAMINE, SES ENANTIOMERES ET LEURS SELS D'ADDITION D'ACIDE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES

  摘要：

  本发明涉及四氢-N，N-二甲基-2,2-二苯基-3-呋喃甲基胺及其药学上可接受的酸盐。该新化合物可从四氢-2,2-二苯基-5-氧代呋喃-3-羧酸制备而来，该化合物转化为相应的酸氯化物和N，N-二甲基酰胺。后者还原为氨基二醇，在适当条件下环化后形成最终的新分子。该化合物具有抗癫痫、抗抑郁和智能药物活性，可用作药物。

  公开号：

  WO1997030983A1

文献信息

• The Oxidation of 3,3-Diphenyl-2-propenoic Acid with Manganese(III) Acetate
  作者：Kazu Kurosawa、Tsuyoshi Tsujita

  DOI：10.1246/bcsj.54.2391

  日期：1981.8

  The oxidation of 3,3-diphenyl-2-propenoic acid with manganese(III) acetate in boiling acetic acid gave 3,3-diphenyl-2-propenyl acetate, 4-acetoxymethyl-5,5-diphenyltetrahydro-2-furanone, 3,3-diphenyl-2-propenal, 5,5-diphenyl-2,5-dihydro-2-furanone, 4-acetoxy-5,5-diphenyltetrahydro-2-furanone, benzophenone, and 2-oxo-5,5-diphenyltetrahydro-4-furancarboxylic acid. The reaction pathways are discussed

  在沸腾的乙酸中用乙酸锰 (III) 氧化 3,3-二苯基-2-丙烯酸得到 3,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯、4-乙酰氧基甲基-5,5-二苯基四氢-2-呋喃酮、3 ,3-二苯基-2-丙烯醛、5,5-二苯基-2,5-二氢-2-呋喃酮、4-乙酰氧基-5,5-二苯基四氢-2-呋喃酮、二苯甲酮和2-氧代-5,5-二苯基四氢-4-呋喃甲酸。讨论了反应途径。
• [EN] TETRAHYDRO-N,N-DIMETHYL-2,2-DIPHENYL-3-FERANEMETHANAMINE, ITS ENANTIOMERS, AND THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALTS<br/>[FR] TETRAHYDRO-N,N-DIMETHYL-2,2-DIPHENYL-3-FURANEMETHANAMINE, SES ENANTIOMERES ET LEURS SELS D'ADDITION D'ACIDE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：VAMVAKIDES, Alexandre

  公开号：WO1997030983A1

  公开（公告）日：1997-08-28

  (EN) The invention relates to tetrahydro-N,N-dimethyl-2,2-diphenyl-3-furanemethanamine and its pharmaceutically acceptable acid additon salts. The novel compound may be prepared from tetrahydro-2,2-diphenyl-5-oxofuran-3-carboxylic acid which is converted to the corresponding acid chloride and N,N-dimethyl-amide. The latter is reduced to an aminodiol which gives the final new molecule after cyclization under appropriate conditions. The compound of the invention has anticonvulsant antidepressant and nootropic activity, and may be used as a medicament.(FR) Tétrahydro-N,N-diméthyl-2,2-diphényl-3-furaneméthanamine, et ses sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables. On peut préparer ce nouveau composé à partir de l'acide tétrahydro-2,2-diphényl-5-oxofuran-3-carboxylique que l'on transforme en le chlorure d'acide correspondant et en N,N-diméthyl-amide. On réduit ce dernier en un aminodiol qui produit la nouvelle molécule définitive après cyclisation dans des conditions appropriées. Ledit composé présente une activité anticonvulsivante, antidépressive et nootropique, et peut être utilisé comme médicament.

  本发明涉及四氢-N，N-二甲基-2,2-二苯基-3-呋喃甲基胺及其药学上可接受的酸盐。该新化合物可从四氢-2,2-二苯基-5-氧代呋喃-3-羧酸制备而来，该化合物转化为相应的酸氯化物和N，N-二甲基酰胺。后者还原为氨基二醇，在适当条件下环化后形成最终的新分子。该化合物具有抗癫痫、抗抑郁和智能药物活性，可用作药物。
• Foscolos; Kolocouris; Fytas, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 1, p. 19 - 26
  作者：Foscolos、Kolocouris、Fytas、Marakos、Pouli、Vamvakides

  DOI：——

  日期：——
• KUROSAWA, KAZU;TSUJITA, TSUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 8, 2391-2394
  作者：KUROSAWA, KAZU、TSUJITA, TSUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• LAWLOR, J. M.;MCNAMEE, M. B., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 21, 2211-2212
  作者：LAWLOR, J. M.、MCNAMEE, M. B.

  DOI：——

  日期：——