2-oxo-5,5-diphenyltetrahydro-4-furancarboxylic acid | 79371-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-5,5-diphenyltetrahydro-4-furancarboxylic acid
• 英文别名: 5-oxo-2,2-diphenyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid；5-Oxo-2,2-diphenyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 79371-39-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: FSCZMMHEBXDNHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-110 °C
• 沸点：
  522.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-5,5-diphenyltetrahydro-4-furancarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以91%的产率得到2-(hydroxymethyl)-1,1-diphenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF (+) AND (-) 1 -(5,5-DIPHENYLTETRAHYDROFURAN-3- YL)-N,N-DIMETHYLMETHANAMINE, (+) AND (-) 1-(2,2-DIPHENYLTETRAHYDROFURAN-3-YL)-N,N- DIMETHYLMETHANAMINE AND (+) AND (-) 1-(2,2- DFFHENYLTETRAHYDROFURAN-3-YL)-N-METIHYLMETHANAMINE
  [FR] SYNTHÈSE DE (+)- ET (-)-1-(5,5-DIPHÉNYLTÉTRAHYDROFURAN-3-YL)-N,N-DIMÉTHYLMÉTHANAMINE, DE (+)- ET (-)-1-(2,2-DIPHÉNYLTÉTRAHYDROFURAN-3-YL)-N,N-DIMÉTHYLMÉTHANAMINE ET DE (+)- ET (-)-1-(2,2-DIPHÉNYLTÉTRAHYDROFURAN-3-YL)-N-MÉTHYLMÉTHANAMINE

  摘要：

  当前发明涵盖了合成(+)和(-)l-(5,5-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(±)1]和[(-)1]，包括它们的药理学上可接受的酸盐。这些新产品可以从5,5-二苯基四氢呋喃-2(3H)-酮(4)开始合成，在α-位置插入醛基后，还原为前手性3-(羟甲基)-1,1-二苯基丁烷-1,4-二醇(6)，使用酶阿曼诺脂肪酶PS30进行化学酶解对称化，进行对甲苯磺酰化，分子内亲核攻击，水解，与三氟甲磺酸酐反应和二甲胺取代反应，从而产生(+)1-(5,5-二苯基-四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(+)1]。使用叔丁基二甲基硅氯化物保护化学酶解对称化产物，水解，对甲苯磺酰化，分子内亲核攻击，去除叔丁基二甲基硅基团，与三氟甲磺酸酐反应和二甲胺取代反应，产生(-)1-(5,5-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(-)1]。该发明还涵盖了合成(+)和(-)1-(2,2-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺[(+)2]和[(-)2]，以及(+)和(-)1-(2,2-二苯基四氢呋喃-3-基)-N-甲基甲胺[(+)3]和[(-)3]，包括它们的药理学上可接受的酸盐。这些新产品可以从5-氧代-2,2-二苯基四氢呋喃-3-羧酸(13)还原为三醇(14)，在酸性条件下环化，与1S-(-)或1R-(+)樟脑氯化物反应，再结晶，水解，与三氟甲磺酸酐反应和二甲胺或甲胺取代反应开始合成，或者通过R-(-)或S-(+)苯乙酸和乙酸与外消旋1-(2,2-二苯基四氢呋喃-3-基)-N,N-二甲基甲胺(2)反应，再结晶，然后与氢氧化钠水溶液反应合成。该发明中提及的化合物具有神经保护、抗癫痫和抗抑郁活性，可用作治疗剂。

  公开号：

  WO2013008044A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 二苯甲酮 生成 2-oxo-5,5-diphenyltetrahydro-4-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRO-N,N-DIMETHYL-2,2-DIPHENYL-3-FERANEMETHANAMINE, ITS ENANTIOMERS, AND THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALTS
  [FR] TETRAHYDRO-N,N-DIMETHYL-2,2-DIPHENYL-3-FURANEMETHANAMINE, SES ENANTIOMERES ET LEURS SELS D'ADDITION D'ACIDE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES

  摘要：

  本发明涉及四氢-N，N-二甲基-2,2-二苯基-3-呋喃甲基胺及其药学上可接受的酸盐。该新化合物可从四氢-2,2-二苯基-5-氧代呋喃-3-羧酸制备而来，该化合物转化为相应的酸氯化物和N，N-二甲基酰胺。后者还原为氨基二醇，在适当条件下环化后形成最终的新分子。该化合物具有抗癫痫、抗抑郁和智能药物活性，可用作药物。

  公开号：

  WO1997030983A1

文献信息

• The Oxidation of 3,3-Diphenyl-2-propenoic Acid with Manganese(III) Acetate
  作者：Kazu Kurosawa、Tsuyoshi Tsujita

  DOI：10.1246/bcsj.54.2391

  日期：1981.8

  The oxidation of 3,3-diphenyl-2-propenoic acid with manganese(III) acetate in boiling acetic acid gave 3,3-diphenyl-2-propenyl acetate, 4-acetoxymethyl-5,5-diphenyltetrahydro-2-furanone, 3,3-diphenyl-2-propenal, 5,5-diphenyl-2,5-dihydro-2-furanone, 4-acetoxy-5,5-diphenyltetrahydro-2-furanone, benzophenone, and 2-oxo-5,5-diphenyltetrahydro-4-furancarboxylic acid. The reaction pathways are discussed

  在沸腾的乙酸中用乙酸锰 (III) 氧化 3,3-二苯基-2-丙烯酸得到 3,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯、4-乙酰氧基甲基-5,5-二苯基四氢-2-呋喃酮、3 ,3-二苯基-2-丙烯醛、5,5-二苯基-2,5-二氢-2-呋喃酮、4-乙酰氧基-5,5-二苯基四氢-2-呋喃酮、二苯甲酮和2-氧代-5,5-二苯基四氢-4-呋喃甲酸。讨论了反应途径。
• A convenient synthesis of 4-substituted paraconic acids
  作者：J.M. Lawlor、M.B. McNamee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81886-9

  日期：——
• Foscolos; Kolocouris; Fytas, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 1, p. 19 - 26
  作者：Foscolos、Kolocouris、Fytas、Marakos、Pouli、Vamvakides

  DOI：——

  日期：——
• KUROSAWA, KAZU;TSUJITA, TSUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 8, 2391-2394
  作者：KUROSAWA, KAZU、TSUJITA, TSUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• LAWLOR, J. M.;MCNAMEE, M. B., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 21, 2211-2212
  作者：LAWLOR, J. M.、MCNAMEE, M. B.

  DOI：——

  日期：——