4-(3-氨基丁基)苯甲酰胺 | 74249-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氨基丁基)苯甲酰胺
• 中文别名: 乙基3-羰基哌啶-4-羧酸酯盐酸
• 英文名称: (S)-1-methyl-3-(4-aminocarbonylphenyl)propylamine
• 英文别名: (S)-4-(3-aminobutyl)benzamide；4-[(3S)-3-aminobutyl]benzamide
• CAS: 74249-09-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: UMPFJWRYLQLSTG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氨基丁基)苯甲酰胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 p-[(S)-3-[[(R)-β-hydroxyphenethyl]amino]-butyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of N-trimethylsilylated primary amines with arylethylene oxides. An efficient synthesis of 1-phenethanolamines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84553-0
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 乙酰乙酸乙酯 、 溶剂黄146 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4-(3-氨基丁基)苯甲酰胺 、 4-(3-oxobutyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenethanolamines, compositions containing the same, and method for

  摘要：

  提供了具有光学活性的N-3-(取代苯基)丙基-β-苯乙醇胺，以及含有这类化合物的药物组合物。还揭示了利用具有光学活性的苯乙醇胺来实现肥胖动物体重控制的方法。提供了在制备具有光学活性的β-苯乙醇胺中有用的新型中间体。

  公开号：

  US04391826A1

文献信息

• Novel phenethanolamines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04585796A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  The tertiary amines of the formula ##STR1## wherein n represents a whole number of 1 to 5; X.sup.1 represents phenyl or phenyl mono-, di- or tri-substituted by R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 ; X.sup.2 represents hydrogen, lower-alkyl, phenyl or phenyl mono-, di- or tri-substituted by R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 ; Y represents hydrogen, lower-alkyl, hydroxymethyl, carboxy or lower-alkoxycarbonyl; Z represents a group of the formula ##STR2## R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen, halogen, hydroxy, benzyloxy, lower-alkyl, lower-alkoxy, hydroxymethyl, amino, acylamino, lower-alkoxybenzylamino, nitro, carbamoyl, trifluoromethyl or lower-alkylsulphonylmethyl; R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.51 represent hydrogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, lower alkanoyl, carboxy, cyano, hydroxy, hydroxy-lower-alkyl, acyloxy or a group --C(R.sup.6).dbd.C(R.sup.7)COOR.sup.8, --SO.sub.2 R.sup.9, --C(O)R.sup.9 or --CH.sub.2 R.sup.10, with the proviso that R.sup.4 does not represent hydrogen when R.sup.5 represents hydroxy, lower-alkyl or lower-alkoxy; R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 represent hydrogen or lower-alkyl; R.sup.9 represents amino, mono-lower-alkylamino or a group R; R represents di-lower-alkylamino, piperidino, morpholino, thiamorpholino, piperazino or the ether group of a lower aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic alcohol or of a phenol; and R.sup.10 represents a group R and, where R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen, halogen, hydroxy, benzyloxy, lower-alkyl, lower-alkoxy, hydroxymethyl, amino, lower-alkoxybenzylamino or trifluoromethyl and simultaneously Y represents hydrogen, lower-alkyl or hydroxymethyl, R.sup.10 can also represent amino or mono-lower-alkylamino, have hypoglycaemic activity and reduce glycosuria. They are manufactured from corresponding primary or secondary amines.

  公式：其中n表示1至5的整数；X1表示苯基或由R1，R2和R3单取代，双取代或三取代的苯基；X2表示氢，低碳基，苯基或由R1，R2和R3单取代，双取代或三取代的苯基；Y表示氢，低碳基，羟甲基，羧基或低碳酰氧基；Z表示公式所示的基团；R1，R2和R3表示氢，卤素，羟基，苄氧基，低碳基，低碳氧基，羟甲基，氨基，酰胺基，低碳氧苄氨基，硝基，氨基甲酰，三氟甲基或低碳基磺酰甲基；R4，R5和R51表示氢，低碳基，低碳氧基，低碳酰基，羧基，氰基，羟基，羟基低碳基，酰氧基或基团--C（R6）= C（R7）COOR8，--SO2R9，--C（O）R9或--CH2R10，但R4表示氢时，R5表示羟基，低碳基或低碳氧基除外；R6，R7和R8表示氢或低碳基；R9表示氨基，单低碳基氨基或基团R；R表示双低碳基氨基，哌啶基，吗啉基，噻吗啉基，哌嗪基或低级脂肪，环状脂肪或芳基醇或苯酚的醚基团；R10表示基团R，其中R1，R2和R3同时表示氢，卤素，羟基，苄氧基，低碳基，低碳氧基，羟甲基，氨基，低碳氧苄氨基或三氟甲基，且同时Y表示氢，低碳基或羟甲基，R10也可以表示氨基或单低碳基氨基，具有降血糖活性并减少糖尿病。它们是由相应的一级或二级胺制成的。
• Phenethanolamines, their formulations, use and preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0007204A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Compounds of the formula (I): wherein: R1 is hydrogen or fluorine; R2 is methyl or ethyl; R, is hydroxy, C1-C4 alkanoyloxy, aminocarbonyl. methylaminocarbonyl or C1-C2 alkoxycarbonyl; C is an asymmetric carbon atom having the R absolute stereochemical configuration; and C is an asymmetric carbon atom having the S absolute stereochemical configuration; and pharmaceutically-acceptable salts thereof, are useful in the weight control of mammals.

  式 (I) 的化合物： 其中 R1 是氢或氟 R2 是甲基或乙基 R，是羟基、C1-C4 烷酰氧基、氨基羰基、甲氨基羰基或 C1-C2 烷氧基羰基； C 是具有 R 绝对立体化学构型的不对称碳原子；以及 C 是具有 S 绝对立体化学构型的不对称碳原子； 及其药学上可接受的盐类，可用于控制哺乳动物的体重。
• Optically active 1-alkyl-3-(4-substituted-phenyl)-propylamines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0048037A1

  公开（公告）日：1982-03-24

  Compounds of the formula (IV) wherein: R2 is methyl or ethyl R3 is hydroxy, C1-C4 alkanoyloxy, aminocarbonyl, methylaminocarbonyl or C1-C2 alkoxycarboxyl; and C is an asymmetric carbon atom having the S absolute stereochemical configuration. The compounds are useful intermediates in the preparation of phenethanolamines having pharmaceutical properties.

  式（IV）化合物 其中 R2 是甲基或乙基 R3 是羟基、C1-C4 烷酰氧基、氨基羰基、甲氨基羰基或 C1-C2 烷氧基羧基；以及 C 是具有 S 绝对立体化学构型的不对称碳原子。 这些化合物是制备具有药物特性的苯乙醇胺的有用中间体。
• Neue Phenäthanolamine
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0101069A1

  公开（公告）日：1984-02-22

  Die tertiären Amine der Formel worin n eine ganze Zahl von 1 bis 5; X' Phenyl oder durch R1, R2 und R3 mono-, di-oder tri-substituiertes Phenyl; X2 Wasserstoff, nieder-Alkyl, Phenyl oder durch R1, R2 und R3 mono-, di- oder tri-substituiertes Phenyl, Y Wasserstoff, nieder-Alkyl, Hydroxymethyl, Carboxy oder nieder-Alkoxycarbonyl; Z ein Rest der Formel R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Benzyloxy, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, Hydroxymethyl, Amino, Acylamino, nloder-Alkoxybenzylamino, Nitro, Carbamoyl, Trifluormethyl oder nieder-Alkylsulfonylmethyl; R4, R5 and R51 Wasserstoff, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, nieder-Alkanoyl, Carboxy, Cyano, Hydroxy, Hydroxy-nieder-alkyl, Acyloxy oder einen Rest -C(R6)=C(R7)COOR8, -SO2R9, -C(O)R9 oder -CH2R10, wobei R4 nicht Wasserstoff ist, falls R5 Hydroxy, nieder-Alkyl oder -Alkoxy ist; R6, R7 und R8 Wasserstoff oder nieder-Alkyl; R9 Amino, mono-nieder-Alkylamino oder eine Gruppe R; R di-nieder-Alkylamino-Piperidino, Morpholino, Thiamorpholino, Piperazino oder den Aetherrest eines niederaliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Alkohols oder eines Phenols; und R10 eine Gruppe R darstellt und, falls R1, R2 und R3 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Benzyloxy, nieder-Alkyl, nieder-Alkoxy, Hydroxymethyl, Amino, nieder-Alkoxybenzylamino oder Trifluormethyl, und gleichzeitig Y Wasserstoff, nieder-Alkyl oder Hydroxymethyl sind, R10 auch eine Gruppe Amino oder mono-nieder-Alkylamino darstellen kann, sowie die physiologisch verträglichen Salze davon wirken hypoglykämisch und vermindern die Glykosurie. Sie werden ausgehend von entsprechenden primären oder sekundären Aminen hergestellt.

  式中的叔胺 其中 n 为 1 至 5 的整数； X' 是苯基或由 R1、R2 和 R3 单取代、二取代或三取代的苯基； X2 是氢、低级烷基、苯基或被 R1、R2 和 R3 单取代、二取代或三取代的苯基、 Y 是氢、低级烷基、羟甲基、羧基或低级烷氧羰基； Z 是式中的一个基团 R1、R2 和 R3 是氢、卤素、羟基、苄氧基、低级烷基、低级烷氧基、羟甲基、氨基、酰氨基、正或烷氧基苄基氨基、硝基、氨基甲酰基、三氟甲基或低级烷基磺酰基甲基； R4、R5 和 R51 是氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烷酰基、羧基、氰基、羟基、羟基低级烷基、酰氧基或基 -C(R6)=C(R7)COOR8、-SO2R9、-C(O)R9 或 -CH2R10、 其中，如果 R5 是羟基、低级烷基或-烷氧基，则 R4 不是氢； R6、R7 和 R8 是氢或低级烷基； R9 是氨基、单低级烷基氨基或基团 R； R 是二低级烷基氨基哌啶、吗啉、噻吗啉、哌嗪或低级脂肪族、环脂族或芳脂族醇或酚的乙醚残基；以及 R10 代表一个基团 R，如果 R1、R2 和 R3 是氢、卤素、羟基、苄氧基、低级烷基、低级烷氧基、羟甲基、氨基、低级烷氧基苄基氨基或三氟甲基，同时 Y 是氢、低级烷基或羟甲基，则 R10 也可代表一个基团氨基或单低级烷基氨基、 及其生理上可耐受的盐类具有降血糖和减少糖尿的作用。它们是以相应的伯胺或仲胺为基础生产的。
• Phenoxypropanolamine
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0140243A2

  公开（公告）日：1985-05-08

  Die tertiären und sekundären Amine der Formeln und worin n die Zahl 1 oder 2. R Wasserstoff, nieder-Alkanoyl oder Phenyl-nieder-alkanoyl, X' gegebenenfalls in ortho-Stellung monofluoriertes oder- chloriertes Phenoxymethyl, X2 nieder-Alkyl, gegebenenfalls in ortho-Stellung mono- fluoriertes oder -chloriertes Phenoxymethyl oder gegebenfalls durch Fluor, Chlor, Trifluormethyl oder nieder-Alkoxy monosubstituiertes Phenyl, Y Wasserstoff oder Methyl, und Z in bestimmter Weise substituierte Phenyl- oder Thienylreste bedeuten, und die physiologisch verträglichen Salze davon haben katabole Wirkung und können zur Behandlung der Obesitas und des Diabetes bzw. zur Behandlung von Zuständen, die mit erhöhtem Proteinabbau verbunden sind, oder als Futterzusatz für Masttiere verwendet werden. Sie werden ausgehend von entsprechenden primären Aminen hergestellt.

  式中的叔胺和仲胺 和 其中 n 是数字 1 或 2。 R 是氢、低级烷酰基或苯基-低级烷酰基、 X'可选择位于正交位置的单氟或氯代苯氧基甲基、 X2 低级烷基，可选择在正交位置单氟化或氯化苯氧基甲基，或由氟、氯、三氟甲基或低级烷氧基单取代的苯基、 Y 表示氢或甲基，以及 Z 表示以特定方式取代的苯基或噻吩基、 及其生理上可耐受的盐类具有分解代谢作用，可用于治疗肥胖症和糖尿病，或治疗与蛋白质降解增加有关的疾病，或用作育肥动物的饲料添加剂。它们是以相应的伯胺为基础生产的。