2-<(4-nitrobenzyl)thio>aniline | 43092-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(4-nitrobenzyl)thio>aniline
• 英文别名: 2-(4-nitrophenylmethylthio)benzenamine；2-[(4-Nitrophenyl)methylsulfanyl]aniline
• CAS: 43092-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD03551672
• 分子量: 260.316
• InChiKey: KKCFGIFUZVWWIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  446.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4-nitrobenzyl)thio>aniline 在 盐酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of anti-inflammatory activity of some novel cyclophane amides

  摘要：

  Macrocyclic di- and tetra-amides with thia- and oxylinkages were synthesized and screened for in vitro anti-inflammatory activity. Cyclophane diamide 15 showed a dose-dependent activity, while the other cyclophane amides 16-20 exhibited mild activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.124
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 对硝基溴化苄 以70%的产率得到2-<(4-nitrobenzyl)thio>aniline
  参考文献：
  名称：

  EWG稳定的(2-异氰基苯硫基)甲基阴离子闭环合成4H-1,4-苯并噻嗪衍生物的新方法

  摘要：

  2-氰基（苯基亚磺酰基-、对-硝基苯基-或邻-硝基苯基-）甲基苯硫基异氰化物由 2-氨基苯硫醇合成，并显示通过去质子化 2,4-二取代 4H-1,4-苯并噻嗪衍生物进行闭环与硫原子相邻的氢用氢化钠或叔丁醇钾，然后用各种亲电子试剂捕获。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926385

文献信息

• A New Synthetic Route to 1,5-Benzothiazepines. Synthesis of Derivatives of Diltiazem.
  作者：Tsunehiro HARADA、Masamichi MORIMOTO、Masaaki NAGASAWA、norio TAKAMURA、Hirozumi INOUE、Tokuro OH-ISHI、Mikio TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.40.1986

  日期：——

  Several derivatives of diltiazem (9a-c) have been synthesized from the oxamate (6) through the carbon-carbon ring closure of the sulfur-stabilized benzylic anion and the ester carbonyl group, followed by stereoselective reduction of the C3-carbonyl of the 1, 5-benzothiazepine-dione (7).

  通过硫稳定苄基阴离子和酯羰基的碳-碳环闭合，然后立体选择性还原 1，5-苯并硫氮杂卓二酮的 C3-羰基，从草酸盐（6）合成了多种地尔硫卓衍生物（9a-c）（7）。
• Design and Synthesis of Cinanserin Analogs as Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus 3CL Protease Inhibitors
  作者：Qingang Yang、Lili Chen、Xuchang He、Zhenting Gao、Xu Shen、Donglu Bai

  DOI：10.1248/cpb.56.1400

  日期：——

  The severe acute respiratory syndrome (SARS) coronavirus 3CL protease is an attractive target for the development of anti-SARS drugs. In this paper, cinanserin (1) analogs were synthesized and tested for the inhibitory activities against SARS-coronavirus (CoV) 3CL protease by fluorescence resonance energy transfer (FRET) assay. Four analogs show significant activities, especially compound 26 with an IC50 of 1.06 μM.

  严重急性呼吸系统综合征（SARS）冠状病毒 3CL 蛋白酶是开发抗 SARS 药物的一个有吸引力的靶点。本文合成了西奈丝林(1)类似物，并通过荧光共振能量转移（FRET）检测了其对 SARS 冠状病毒（CoV）3CL 蛋白酶的抑制活性。四个类似物显示出明显的活性，尤其是化合物 26，其 IC50 为 1.06 μ<小>M。
• Verfahren zur Herstellung von Aminobenzol-alkylsulfonen bzw. -sulfoxiden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0137417A1

  公开（公告）日：1985-04-17

  57 Aminobenzol-alkylsulfone bzw. Aminobenzol-alkylsulfoxide der Formel mit den in der Beschreibung genannten Substituentenbedeutungen erhält man in guten Ausbeuten durch Oxidation der entsprechenden Thioether in wäßrigem Medium bei pH-Werten von etwa 3 bis 14.

  57 通过在 pH 值约为 3 至 14 的水介质中氧化相应的硫醚，可以很好地获得式 在 pH 值约为 3 至 14 的水介质中，通过氧化相应的硫醚，可获得具有说明中提到的取代基 意义的氨基苯烷基砜或氨基苯烷基硫氧化物，收率较高。
• Synthesis and study of anti-inflammatory activity of some novel cyclophane amides
  作者：Perumal Rajakumar、A. Mohammed Abdul Rasheed、A. Iman Rabia、D. Chamundeeswari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.124

  日期：2006.12

  Macrocyclic di- and tetra-amides with thia- and oxylinkages were synthesized and screened for in vitro anti-inflammatory activity. Cyclophane diamide 15 showed a dose-dependent activity, while the other cyclophane amides 16-20 exhibited mild activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Synthesis of 4<i>H</i>-1,4-Benzothiazine Derivatives Based on Ring Closure of EWG-Stabilized (2-Isocyanophenylthio)methyl Anions
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kazutaka Hayashi、Daisuke Iitsuka、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2006-926385

  日期：——

  2-Cyano(phenylsulfinyl-, p-nitrophenyl-, or o-nitrophenyl-)methylthiophenyl isocyanides were synthesized from 2-aminobenzenethiols and were shown to undergo ring closure to 2,4-disubstituted 4H-1,4-benzothiazine derivatives by deprotonation of the hydrogen adjacent to the sulfur atom with sodium hydride or potassium tert-butoxide, followed by trapping with various electrophiles.

  2-氰基（苯基亚磺酰基-、对-硝基苯基-或邻-硝基苯基-）甲基苯硫基异氰化物由 2-氨基苯硫醇合成，并显示通过去质子化 2,4-二取代 4H-1,4-苯并噻嗪衍生物进行闭环与硫原子相邻的氢用氢化钠或叔丁醇钾，然后用各种亲电子试剂捕获。