2-fluoro-6,11-dihydro-5H-benzo[b][1]benzazepine | 223787-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-fluoro-6,11-dihydro-5H-benzo[b][1]benzazepine
• CAS: 223787-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₂FN
• 分子量: 213.254
• InChiKey: SOZCAFVPVYQTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6,11-dihydro-5H-benzo[b][1]benzazepine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-[2-(3-Fluoro-10,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-ethoxy]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂的合成。5.（1）已知GABA吸收抑制剂的三环类似物的制备和结构活性研究。

  摘要：

  基于一系列已知的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂（包括4种（SKF 89976））的SAR，已制备了新的三环类似物。这些新颖的化合物是乳香酸，番石榴碱和高β-脯氨酸的衍生物，在这些氨基酸的氮上被各种亲脂性部分所取代，例如（10,11-dihydro-5H-dibenz [b，f] azepin-5 -基）烷氧基烷基或（10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚基-5-亚烷基）烷氧基烷基。确定了该新系列中每种化合物抑制大鼠突触小体中[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新型化合物显示出与参考化合物相当的高效价4、5（替加滨）和6（CI-966）。还评估了几种新型化合物的体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱发的阵挛性癫痫发作的能力。 。一种化合物是（R）-1-（2-（2-（2-（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f]

  DOI：

  10.1021/jm990513k
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-Bromo-4-fluorophenyl)ethyl]aniline 在 sodium hydroxide 、 sodium formate 、 铜 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-fluoro-6,11-dihydro-5H-benzo[b][1]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  取代的10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂s的合成；药物活性化合物合成中的关键合成子

  摘要：

  取代10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂are是许多药物活性化合物（如丙咪嗪，氯丙咪嗪和地丙丙胺类似物）的合成中的关键合成子。描述了从商业上可获得的2-溴甲苯或2-硝基甲苯开始的容易的取代的10，11-二氢-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂合成。用N初始α-溴化-溴代琥珀酰亚胺并随后与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的苄基膦酸酯衍生物。与苯甲醛衍生物反应后，获得了预期的霍纳-埃蒙斯反应产物。氢化得到氨基衍生物，其被转化为相应的甲酰胺。在Goldberg条件[1]下，进行了最后的闭环步骤，以46-75％的产率得到了取代的10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂s。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360110

文献信息

• Synthesis of Novel γ-Aminobutyric Acid (GABA) Uptake Inhibitors. 5. Preparation and Structure−Activity Studies of Tricyclic Analogues of Known GABA Uptake Inhibitors
  作者：Knud Erik Andersen、Jan L. Sørensen、Jesper Lau、Behrend F. Lundt、Hans Petersen、Per O. Huusfeldt、Peter D. Suzdak、Michael D. B. Swedberg

  DOI：10.1021/jm990513k

  日期：2001.6.1

  On the basis of the SAR of a series of known gamma-aminobutyric acid (GABA) uptake inhibitors, including 4 (SKF 89976), new tricyclic analogues have been prepared. These novel compounds are derivatives of nipecotic acid, guvacine, and homo-beta-proline, substituted at the nitrogen of these amino acids by various lipophilic moieties such as (10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-5-yl)alkoxyalkyl or (10

  基于一系列已知的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂（包括4种（SKF 89976））的SAR，已制备了新的三环类似物。这些新颖的化合物是乳香酸，番石榴碱和高β-脯氨酸的衍生物，在这些氨基酸的氮上被各种亲脂性部分所取代，例如（10,11-dihydro-5H-dibenz [b，f] azepin-5 -基）烷氧基烷基或（10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚基-5-亚烷基）烷氧基烷基。确定了该新系列中每种化合物抑制大鼠突触小体中[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新型化合物显示出与参考化合物相当的高效价4、5（替加滨）和6（CI-966）。还评估了几种新型化合物的体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱发的阵挛性癫痫发作的能力。 。一种化合物是（R）-1-（2-（2-（2-（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f]
• Synthesis of substituted 10,11-dihydro-5<i>H</i>-dibenz[<i>b,f</i>]azepines; key synthons in syntheses of pharmaceutically active compounds
  作者：Tine Krogh Jørgensen、Knud Erik Andersen、Jesper Lau、Peter Madsen、Per Olaf Huusfeldt

  DOI：10.1002/jhet.5570360110

  日期：1999.1

  out from com mercially available 2-bromotoluenes or 2-nitrotoluenes. Initial α-bromination with N-bromosuccinimide and subsequent reaction with triethylphosphite afforded the corresponding benzyl phosphonic ester deriva tives. After reaction with benzaldehyde derivatives, the expected Horner-Emmons reaction products were obtained. Hydrogenation gave the amino derivatives which were transformed into the

  取代10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂are是许多药物活性化合物（如丙咪嗪，氯丙咪嗪和地丙丙胺类似物）的合成中的关键合成子。描述了从商业上可获得的2-溴甲苯或2-硝基甲苯开始的容易的取代的10，11-二氢-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂合成。用N初始α-溴化-溴代琥珀酰亚胺并随后与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的苄基膦酸酯衍生物。与苯甲醛衍生物反应后，获得了预期的霍纳-埃蒙斯反应产物。氢化得到氨基衍生物，其被转化为相应的甲酰胺。在Goldberg条件[1]下，进行了最后的闭环步骤，以46-75％的产率得到了取代的10,11-dihydro-5 H -dibenz [ b，f ]氮杂s。