2,2-difluoro-3-hydroxy-N-(p-methoxyphenyl)-4-methylpentanamide | 330801-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-hydroxy-N-(p-methoxyphenyl)-4-methylpentanamide
• 英文别名: 2,2-difluoro-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylpentanamide
• CAS: 330801-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 273.28
• InChiKey: SNUIOQBVBPIKML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-hydroxy-N-(p-methoxyphenyl)-4-methylpentanamide 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 2,2-difluoro-3-(4-methoxyanilino)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres utilizing organocopper-mediated reduction of γ,γ-difluoro-α,β-enoates

  摘要：

  gamma,gamma -Difluoro-alpha,beta -enoates are reduced with organocopper reagents to afford the corresponding gamma -fluoro-beta,gamma -enoates. This organocopper-mediated reduction was applied to the synthesis of (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01924-9
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2,2-difluoro-N-(p-methoxyphenyl)acetamide 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2,2-difluoro-3-hydroxy-N-(p-methoxyphenyl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  二氟（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯和二氟（三甲基甲硅烷基）乙酰胺——3,3-二氟氮杂环丁酮的前体

  摘要：

  二氟（三甲基甲硅烷基）乙酰胺 7 已从氯二氟乙酰胺 5 通过电化学硅烷化制备。当与羰基化合物缩合时，它们被证明是 2,2-二氟-3-羟基乙酰胺 8 的前体。 N-(对甲氧基苯基)-2,2-二氟-3-羟基-4-甲基戊酰胺 (8a)转化为相应的 3,3-二氟氮杂环丁烷酮 9a。这种制备 3,3-二氟氮杂环丁酮的新途径被证明是利用二氟（三甲基甲硅烷基）乙酸乙酯与亚胺缩合的途径的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600146