2,6-dichloro-4-[1-(trifluoromethyl)ethenyl]pyridine | 1254832-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-4-[1-(trifluoromethyl)ethenyl]pyridine
• 英文别名: 2,6-dichloro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)pyridine；2,6-dichloro-4-[1-(trifluoromethyl)vinyl]pyridine；Pyridine, 2,6-dichloro-4-[1-(trifluoromethyl)ethenyl]-
• CAS: 1254832-31-9
• 化学式: C₈H₄Cl₂F₃N
• 分子量: 242.028
• InChiKey: UXTQQHLQEMOMOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-4-[1-(trifluoromethyl)ethenyl]pyridine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5-(2,6-dichloro-4-pyridyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isoxazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ISOXAZOLINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE SUBSTITUÉS

  摘要：

  The invention relates to isoxazoline compounds of formula (I) wherein the variables have the meanings as defined in the specification, to compositions comprising them, to active compound combinations comprising them, and to their use for protecting growing plants and animals from attack or infestation by invertebrate pests, furthermore, to seed comprising such compounds.

  公开号：

  WO2022171472A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 生成 2,6-dichloro-4-[1-(trifluoromethyl)ethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-Azolylphenyl isoxazoline insecticides acting at the GABA gated chloride channel

  摘要：

  Isoxazoline insecticides have been shown to be potent blockers of insect GABA receptors with excellent activity on a broad pest range, including Lepidoptera and Hemiptera. Herein we report on the synthesis, biological activity and mode-of-action for a class of 4-heterocyclic aryl isoxazoline insecticides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.031

文献信息

• Palladium-Catalyzed Trimethylenemethane Cycloaddition of Olefins Activated by the σ-Electron-Withdrawing Trifluoromethyl Group
  作者：Barry M. Trost、Laurent Debien

  DOI：10.1021/jacs.5b07573

  日期：2015.9.16

  α-Trifluoromethyl-styrenes, trifluoromethyl-enynes, and dienes undergo palladium-catalyzed trimethylenemethane cycloadditions under mild reaction conditions. The trifluoromethyl group serves as a unique σ-electron-withdrawing group for the activation of the olefin toward the cycloaddition. This method allows for the formation of exomethylene cyclopentanes bearing a quaternary center substituted by

  α-三氟甲基-苯乙烯、三氟甲基-烯炔和二烯在温和的反应条件下进行钯催化的三亚甲基甲烷环加成。三氟甲基用作独特的 σ-吸电子基团，用于将烯烃活化为环加成。该方法允许形成带有被三氟甲基取代的季中心的外亚甲基环戊烷，这是制药、农用化学品和材料工业感兴趣的化合物。在二烯系列中，环加成以 [3 + 4] 和/或 [3 + 2] 的方式进行以产生七元和/或五元环。这种转变极大地扩大了 TMM 环加成技术的范围，并提供了对反应机理的宝贵见解。
• [EN] INSECTICIDAL ARYLPYRROLINES<br/>[FR] ARYLPYRROLINES INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2010133336A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention relates to novel arylpyrroline compounds of formula (I) which have excellent insecticidal activity and which can thus be used as an insecticide.

  该发明涉及具有优异杀虫活性的新型芳基吡咯烯化合物（I）的公式，因此可用作杀虫剂。
• Insecticidal Arylpyrrolines
  申请人：Murata Tetsuya

  公开号：US20120108635A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention relates to novel arylpyrroline compounds of formula (I) which have excellent insecticidal activity and which can thus be used as an insecticide.

  该发明涉及一种具有优异杀虫活性的新型芳基吡咯烷化合物(I)，因此可以用作杀虫剂。
• Insecticidal arylpyrrolines
  申请人：Murata Tetsuya

  公开号：US08410141B2

  公开（公告）日：2013-04-02

  The invention relates to novel arylpyrroline compounds of formula (I) which have excellent insecticidal activity and which can thus be used as an insecticide.

  本发明涉及一种新型芳基吡咯烃化合物（I），其具有优异的杀虫活性，因此可用作杀虫剂。
• Nickel-Catalyzed anti-Markovnikov Hydroalkylation of Trifluoromethylalkenes
  作者：Chuan Zhu、Heng Zhang、Qian Liu、Kai Chen、Ze-Yao Liu、Chao Feng

  DOI：10.1021/acscatal.2c02052

  日期：2022.8.5

  employed because of facile β-fluoride elimination pathways. Herein, we report a hydroalkylation of trifluoromethylalkenes with alkyl halides under nickel catalysis that enables the rapid construction of 1,1,1-trifluoropropane derivatives. The common β-fluoride elimination pathway is suppressed by identifying a competent proton donor that favors a protonolysis process. Also, unactivated alkenes could be

  烯烃的过渡金属催化双官能化构成了一个肥沃的合成平台，可用于从大宗化学品中快速获取复杂分子。然而，由于易于 β-氟化物消除途径，很少使用具有氟烷基取代基的底物。在此，我们报道了在镍催化下三氟甲基烯烃与卤代烷的氢化烷基化反应，能够快速构建 1,1,1-三氟丙烷衍生物。通过识别有利于质子分解过程的合格质子供体来抑制常见的 β-氟化物消除途径。此外，当使用 Ni/氢化硅烷催化体系时，未活化的烯烃可以很容易地用作烷基供体。