2-甲基-2-硝基丙酸乙酯 | 5342-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-硝基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-nitropropionate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-2-nitropropanoate；α-Nitro-isobuttersaeure-ethylester
• CAS: 5342-77-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: OZMLDSDNKWEGMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基丙酸乙酯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到ethyl 2-(N-hydroxyamino)-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Oxydihydropyrrole Derivatives

  摘要：

  N-Oxydihydropyrrole derivatives were synthesized through an intramolecular Claisen condensation reaction. The N-acylation of hindered hydroxylamines played a key role in providing the useful intermediates, which could be converted to a variety of N-oxydihydropyrrole derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-02-9467
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 在 间苯三酚 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-甲基-2-硝基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用自旋阱EPPN的衍生物自旋捕获超氧化物，烷基和脂质衍生的基团。

  摘要：

  最近报道了Nt-丁基-α-苯基硝酮衍生物N-2-（2-乙氧基羰基-丙基）-α-苯基硝酮（EPPN）在pH 7.0时形成超氧化物自旋加合物（t（1/2）= 5.25 min ），其比各自的Nt-丁基-α-苯基硝酮或5,5-二甲基吡咯啉N-氧化物加合物（t（1/2）分别约为10和45s）稳定得多。在我们先前对5-（乙氧羰基）-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物衍生物的结构优化研究的基础上，合成了一系列六种不同的EPPN衍生物，并通过1H NMR，13C NMR和IR进行了表征。EPPN的乙氧基被丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基和叔丁氧基部分取代，苯基被吡啶基环取代。发现丙氧基衍生物的超氧化物加合物的电子自旋共振谱和稳定性与各自的EPPN加合物的相似，而N-2-（2-乙氧基羰基-丙基）-的超氧化物加合物的电子自旋共振谱和稳定性。 α-（4-吡啶基）硝酮和丁氧基衍生物伴有分解产物。与5-（乙氧基羰

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(03)00479-9

文献信息

• Reactivities of MeO-substituted PBN-type nitrones
  作者：Anaïs Deletraz、Kamal Zéamari、Florent Di Meo、Paul-Louis Fabre、Karine Reybier、Patrick Trouillas、Béatrice Tuccio、Grégory Durand

  DOI：10.1039/c9nj03805a

  日期：——

  paramagnetic resonance spectroscopy for the hydroxymethyl radical (˙CH2OH). The ortho, meta and para mono-substituted-PBN derivatives exhibited similar trapping rates to the parent PBN while surprisingly, nitrones with two MeO-substituents on the ortho-position failed to trap ˙CH2OH. The trapping rates of the parent compounds were ranked as follows: PPN > EPPN > PBN, indicating that the presence of diethoxyphosphoryl

  在这项工作中，α-苯基-N-叔丁基亚硝基（PBN），N-亚苄基-1-二乙氧基磷酰基-1-甲基乙胺N-氧化物（PPN）和N-亚苄基-1-乙氧基羰基-1-甲基乙胺N-氧化物（合成了在苯环上带有甲氧基（MeO-）的EPPN）衍生物。通过循环伏安法研究了它们的电化学性质，结果表明甲氧基取代基的位置和数目影响了硝酰基的氧化还原电势。衍生物的自旋捕集能力下通过电子顺磁共振光谱为羟甲基（CH调查2 OH）。在邻，间和对位，同时令人惊讶地，与在两个的MeO-取代基硝酮单取代-PBN衍生物表现出类似陷获利率与母体PBN邻位上没有陷阱CH 2 OH。母体化合物的捕获率排名如下：PPN> EPPN> PBN，表明在N-叔丁基上存在二乙氧基磷酰基和乙氧基羰基吸电子基团显着提高了对羟甲基自由基的反应性。取代基对硝酰基部分的原子部分电荷和电离电势的影响在计算上是合理的，并显示出电离电势与实验测得的氧化电势之间的强相关性。
• Spin trapping of superoxide, alkyl- and lipid-derived radicals with derivatives of the spin trap EPPN
  作者：Klaus Stolze、Natascha Udilova、Thomas Rosenau、Andreas Hofinger、Hans Nohl

  DOI：10.1016/s0006-2952(03)00479-9

  日期：2003.11

  n-butoxy, sec-butoxy, and tert-butoxy moiety, as well as the phenyl by a pyridyl ring. Electron spin resonance spectra and stabilities of the superoxide adducts of the propoxy derivatives were found to be similar to those of the respective EPPN adduct, whereas the electron spin resonance spectra of the superoxide adducts of N-2-(2-ethoxycarbonyl-propyl)-alpha-(4-pyridyl) nitrone and the butoxy derivatives

  最近报道了Nt-丁基-α-苯基硝酮衍生物N-2-（2-乙氧基羰基-丙基）-α-苯基硝酮（EPPN）在pH 7.0时形成超氧化物自旋加合物（t（1/2）= 5.25 min ），其比各自的Nt-丁基-α-苯基硝酮或5,5-二甲基吡咯啉N-氧化物加合物（t（1/2）分别约为10和45s）稳定得多。在我们先前对5-（乙氧羰基）-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物衍生物的结构优化研究的基础上，合成了一系列六种不同的EPPN衍生物，并通过1H NMR，13C NMR和IR进行了表征。EPPN的乙氧基被丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基和叔丁氧基部分取代，苯基被吡啶基环取代。发现丙氧基衍生物的超氧化物加合物的电子自旋共振谱和稳定性与各自的EPPN加合物的相似，而N-2-（2-乙氧基羰基-丙基）-的超氧化物加合物的电子自旋共振谱和稳定性。 α-（4-吡啶基）硝酮和丁氧基衍生物伴有分解产物。与5-（乙氧基羰
• The influence of hydrophobic solvation on the alkaline hydrolysis of ethyl esters of polar substituted 2-methylpropionic acids in water
  作者：G. Schmeer、S. Riembauer、J. Barthel

  DOI：10.1007/bf00652543

  日期：1990.12

  The rate constants of the alkaline hydrolysis of 2-methylpropionic acid ethyl ester, α-hydroxy, α-bromo, α-cyano, and α-nitro-2-methylpropionic acid ethyl ester have been measured in water between 5°C and 45°C with the help of an appropriate conductance bridge developed in our laboratory. The influence of the polar substituents on the rate constant, a powerful probe for discussing two-particle interactions

  2-甲基丙酸乙酯、α-羟基、α-溴、α-氰基和α-硝基-2-甲基丙酸乙酯碱水解的速率常数已在5°C至45°的水中测量C 在我们实验室开发的适当电导桥的帮助下。极性取代基对速率常数的影响是讨论溶液中两粒子相互作用的有力探针，其特征在于活化复合物的分子内结构参数和其周围环境的介电参数。将反应速率对结构参数的依赖性与取代的乙酸衍生物进行比较。与乙酸衍生物相比，2-甲基丙酸酯的介电参数较小表明疏水性溶剂化作用增强。
• Controlled potential electrolysis—XI
  作者：M. Masui、H. Sayo、K. Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98368-1

  日期：1965.1

  α-nitroisobutyrate has a four-electron polarographic reduction wave in acid solution, and ethyl hydroxyaminoisobutyrate was confirmed as the reduction product. This may be explained in terms of scheme (2) analogous to scheme (1) proposed for the esters of α-nitrocarboxylic acid with a α-hydrogen. In alkaline solution, the ester has two waves and a similar four-electron reduction product was confirmed at the potential

  α-硝基异丁酸乙酯在酸溶液中具有四电子极谱还原波，并且确认了羟基氨基异丁酸乙酯为还原产物。这可以根据方案（2）来解释，方案（2）类似于针对α-硝基羧酸与α-氢的酯所提出的方案（1）。在碱性溶液中，该酯具有两次波动，并且在第二次波动时在电位处确认了类似的四电子还原产物，而亚硝酸根离子，三（2-乙氧基羰基-2-丙基）羟胺，异丁酸乙酯和α-亚硝基异丁酸乙酯是第一波的减排产品。提议方案（3）作为后者减少的机制。
• Anionic Activation in Polymer-Supported Reactions; Nucleophilic Substitution With Anion-Exchange Resins; I. Synthesis of Alkyl Phenyl Ethers, Nitrocarboxylic Esters, and α-Alkyl-β-dicarbonyl Compounds*
  作者：Georges GELBARD、Stefano COLONNA

  DOI：10.1055/s-1977-24287

  日期：——