ethyl 5-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1H-indole-2-carboxylate | 207845-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 207845-96-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: HHPRCDGEHJGARW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1H-indole-2-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 5-[bis(2-chloroethyl)amino]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢新霉素二苯并杂环衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计，合成以及一系列新颖的化合物（13-22和34）的体内和体外抗白血病活性，其中不同的苯并杂环环带有氮芥子基或苯甲酰基氮芥子基或α-溴丙烯酰基烷基化据报道，部分被束缚在双霉素框架上，并讨论了构效关系。通过将氮芥子取代的，苯甲酰基氮芥子取代的或α-溴丙烯酰基取代的苯并杂环的羧酸23-32与去甲酰基二胺（33）或在一种情况下与其二吡咯类似物35偶联，可以制备新的衍生物。例外，带有相同烷基化部分的化合物的活性受苯并杂环上杂原子的种类的影响很小。所有新化合物 除了一个例外，它显示出对L1210鼠白血病细胞系的体外活性与塔利莫司汀相当或更好。氮芥子和α-溴丙烯酰基部分直接与苯并杂环环相连的化合物显示出强的细胞毒活性（IC（50）为2至14 nM），而苯并杂环的苯甲酰氮芥子衍生物显示出降低的细胞毒活性，其中一种该簇的化合物（16）是没有明显活性的唯一衍生物。化合物18（一种双氮霉素的5-氮芥子气N-

  DOI：

  10.1021/jm9911229
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 5-氨基吲哚-2-甲酸乙酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 5-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢新霉素二苯并杂环衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计，合成以及一系列新颖的化合物（13-22和34）的体内和体外抗白血病活性，其中不同的苯并杂环环带有氮芥子基或苯甲酰基氮芥子基或α-溴丙烯酰基烷基化据报道，部分被束缚在双霉素框架上，并讨论了构效关系。通过将氮芥子取代的，苯甲酰基氮芥子取代的或α-溴丙烯酰基取代的苯并杂环的羧酸23-32与去甲酰基二胺（33）或在一种情况下与其二吡咯类似物35偶联，可以制备新的衍生物。例外，带有相同烷基化部分的化合物的活性受苯并杂环上杂原子的种类的影响很小。所有新化合物 除了一个例外，它显示出对L1210鼠白血病细胞系的体外活性与塔利莫司汀相当或更好。氮芥子和α-溴丙烯酰基部分直接与苯并杂环环相连的化合物显示出强的细胞毒活性（IC（50）为2至14 nM），而苯并杂环的苯甲酰氮芥子衍生物显示出降低的细胞毒活性，其中一种该簇的化合物（16）是没有明显活性的唯一衍生物。化合物18（一种双氮霉素的5-氮芥子气N-

  DOI：

  10.1021/jm9911229

文献信息

• BENZOHETEROCYCLIC DISTAMYCIN DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM, AND THEIR USE AS ANTITUMOR AND ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP0937070B1

  公开（公告）日：2003-12-03
• BENZOHETEROCYCLIC DISTAMYCIN DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM, AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP1064281A1

  公开（公告）日：2001-01-03
• US6153642A
  申请人：——

  公开号：US6153642A

  公开（公告）日：2000-11-28
• US6458768B1
  申请人：——

  公开号：US6458768B1

  公开（公告）日：2002-10-01
• [EN] BENZOHETEROCYCLIC DISTAMYCIN DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM, AND THEIR USE AS ANTITUMOR AND ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE LA DISTAMYCINE BENZO-HETEROCYCLIQUE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTITUMORAUX OU ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1998021202A1

  公开（公告）日：1998-05-22

  (EN) Benzoheterocyclic distamycin derivatives of formula (I) wherein: n is 2, 3 or 4; A is O, S, or NR, wherein R is hydrogen or C1-C4 alkyl; B is CH or N; R1 is hydrogen or C1-C4 alkyl; T is selected from: (i) formula (II) wherein: p is zero or 1; R2 and R3 are selected, each independently, from: hydrogen, C1-C4 alkyl optionally substituted by one or more fluorine atoms, and C1-C4 alkoxy; R4 is C1-C4 alkyl or C1-C3 haloalkyl; X1 is a halogen atom; and (ii) formula (III) wherein X2 is a halogen atom; and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described. Such compounds are useful as antineoplastic and antiviral agents.(FR) L'invention concerne des dérivés de la distamycine benzo-hétérocyclique de la formule (I) et des sels pharmaceutiquement acceptables desdits dérivés. Dans ladite formule (I), n est 2, 3 ou 4; A est O, S ou NR (R étant hydrogène ou alkyle C1-C4); B est CH ou N; R1 est hydrogène ou alkyle C1-C4; T est sélectionné dans le groupe constitué par i) la formule (II) dans laquelle p est zéro ou 1; R2 et R3 sont sélectionnés, chacun indépendamment, dans le groupe constitué par hydrogène, alkyle C1-C4 éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor, et alkoxy C1-C4; R4 est alkyle C1-C4 ou haloalkyle C1-C3; X1 est un atome d'hydrogène; et ii) la formule (III) dans laquelle X2 est un atome d'hydrogène. Lesdits composés sont utiles comme agents antinéoplastiques ou antiviraux.