(R,E)-((2-(4-methylpentyl)cyclohexylidene)methyl)benzene | 1400924-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-((2-(4-methylpentyl)cyclohexylidene)methyl)benzene
• 英文别名: [(E)-[(2R)-2-(4-methylpentyl)cyclohexylidene]methyl]benzene
• CAS: 1400924-38-0
• 化学式: C₁₉H₂₈
• 分子量: 256.431
• InChiKey: RPHLWMKPUHNSMR-AQRXXJNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-((2-(4-methylpentyl)cyclohexylidene)methyl)benzene 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-7-(4-methylpentyl)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金属和酶催化从环烯丙基醇制得酮和内酯的对映选择性路线

  摘要：

  已经开发了合成对映体纯的α-取代的酮和相应的内酯的通用且有效的途径。钌和酶催化的动态动力学拆分（DKR）以及随后的Cu催化的α-烯丙基取代是该路线的关键步骤。以高收率和优异的对映体过量获得α-取代的酮。通过随后的Baeyer-Villiger氧化，该方法学被用于合成天然己内酯（R）-10-甲基-6-十一烷醇。

  DOI：

  10.1021/ol302358j
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium tetrahydroborate 、 candida antarcticalipase B 、 C₁₂H₁₆ClO₂Ru 、 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 (R,E)-((2-(4-methylpentyl)cyclohexylidene)methyl)benzene 、
  参考文献：
  名称：

  金属和酶催化从环烯丙基醇制得酮和内酯的对映选择性路线

  摘要：

  已经开发了合成对映体纯的α-取代的酮和相应的内酯的通用且有效的途径。钌和酶催化的动态动力学拆分（DKR）以及随后的Cu催化的α-烯丙基取代是该路线的关键步骤。以高收率和优异的对映体过量获得α-取代的酮。通过随后的Baeyer-Villiger氧化，该方法学被用于合成天然己内酯（R）-10-甲基-6-十一烷醇。

  DOI：

  10.1021/ol302358j

文献信息

• Enantioselective Route to Ketones and Lactones from Exocyclic Allylic Alcohols via Metal and Enzyme Catalysis
  作者：Madeleine C. Warner、Anuja Nagendiran、Krisztián Bogár、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol302358j

  日期：2012.10.5

  A general and efficient route for the synthesis of enantiomerically pure α-substituted ketones and the corresponding lactones has been developed. Ruthenium- and enzyme-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) with a subsequent Cu-catalyzed α-allylic substitution are the key steps of the route. The α-substituted ketones were obtained in high yields and with excellent enantiomeric excess. The methodology

  已经开发了合成对映体纯的α-取代的酮和相应的内酯的通用且有效的途径。钌和酶催化的动态动力学拆分（DKR）以及随后的Cu催化的α-烯丙基取代是该路线的关键步骤。以高收率和优异的对映体过量获得α-取代的酮。通过随后的Baeyer-Villiger氧化，该方法学被用于合成天然己内酯（R）-10-甲基-6-十一烷醇。