3-dodecyl-2-phenylthiophene | 1170871-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-dodecyl-2-phenylthiophene
• 英文别名: 3-Dodecyl-2-phenylthiophene
• CAS: 1170871-42-7
• 化学式: C₂₂H₃₂S
• 分子量: 328.562
• InChiKey: DNDFPDQHXDSMAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 、 3-dodecyl-2-phenylthiophene 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到2,5-bis(4-dodecyl-5-phenylthiophen-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-b]thiophene oligomers and their applications as p-type organic semiconductors

  摘要：

  本研究描述了薄膜晶体管（TFT）应用中一系列新型可溶性噻吩[3,2-b]噻吩低聚物（1a和b以及2a和b）的合成、表征和电子特性。所有化合物均采用钯催化的斯蒂尔或铃木偶联反应合成，并在噻吩单元的3或4位上被两个十二烷基取代，以确保在简易器件制造中的可溶性。苯基和萘基等芳基单元用于“端封”，以提供抗氧化稳定性。这些材料的设计侧重于其自组装和溶液可加工性。所有化合物均通过1H、13C NMR和元素分析进行了表征。利用紫外-可见光和光致发光光谱、循环伏安法、热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）研究了它们的电子和光学特性。吸附在HOPG上的1a和2a的高分辨率STM图像揭示了高度有序的自组织域。二维广角X射线散射（2D-WAXS）用于研究1a和2a的固态堆积。通过旋涂制备了1a的顶部接触OTFT器件，并显示出良好的性能，迁移率高达3.11×10-2 cm2V-1 s-1，开/关比高达104。

  DOI：

  10.1039/b900979e
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 3-十二烷基噻吩 在 叔丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-dodecyl-2-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Thieno[3,2-b]thiophene oligomers and their applications as p-type organic semiconductors

  摘要：

  本研究描述了薄膜晶体管（TFT）应用中一系列新型可溶性噻吩[3,2-b]噻吩低聚物（1a和b以及2a和b）的合成、表征和电子特性。所有化合物均采用钯催化的斯蒂尔或铃木偶联反应合成，并在噻吩单元的3或4位上被两个十二烷基取代，以确保在简易器件制造中的可溶性。苯基和萘基等芳基单元用于“端封”，以提供抗氧化稳定性。这些材料的设计侧重于其自组装和溶液可加工性。所有化合物均通过1H、13C NMR和元素分析进行了表征。利用紫外-可见光和光致发光光谱、循环伏安法、热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）研究了它们的电子和光学特性。吸附在HOPG上的1a和2a的高分辨率STM图像揭示了高度有序的自组织域。二维广角X射线散射（2D-WAXS）用于研究1a和2a的固态堆积。通过旋涂制备了1a的顶部接触OTFT器件，并显示出良好的性能，迁移率高达3.11×10-2 cm2V-1 s-1，开/关比高达104。

  DOI：

  10.1039/b900979e

文献信息

• Thieno[3,2-b]thiophene oligomers and their applications as p-type organic semiconductors
  作者：Moawia O. Ahmed、Chunmei Wang、Peisi Keg、Wojciech Pisula、Yeng-Meng Lam、Beng S. Ong、Siu-Choon Ng、Zhi-Kuan Chen、Subodh G. Mhaisalkar

  DOI：10.1039/b900979e

  日期：——

  This study describes the synthesis, characterization and electronic properties of a novel series of soluble thieno[3,2-b]thiophene oligomers (1a and b and 2a and b) for thin film transistor (TFT) applications. All the compounds were synthesized in high yield using Pd-catalyzed Stille or Suzuki coupling reactions and were substituted by two dodecyl groups at the 3- or 4-position of the thiophene unit to ensure the solubility for facile device fabrication. Aryl units such as phenyl and naphthyl were used for ‘end-capping’ to provide stability against oxidation. The design of these materials has focused on their self-assembly and solution processability. All the compounds have been characterized by 1H, 13C NMR, and elemental analysis. Their electronic and optical properties were investigated using UV-Vis and photoluminescence spectroscopy, cyclic voltammetry, thermal gravimetric analysis (TGA), and differential scanning calorimetry (DSC). High-resolution STM images of 1a and 2a adsorbed on HOPG revealed highly ordered self-organized domains. Two-dimensional wide-angle X-ray scattering (2D-WAXS) was used to study the solid state packing of 1a and 2a. Top-contact OTFT devices from 1a were prepared by spin coating and showed promising behaviour with mobilities up to 3.11 × 10−2 cm2V−1 s−1 and on/off ratios up to 104.

  本研究描述了薄膜晶体管（TFT）应用中一系列新型可溶性噻吩[3,2-b]噻吩低聚物（1a和b以及2a和b）的合成、表征和电子特性。所有化合物均采用钯催化的斯蒂尔或铃木偶联反应合成，并在噻吩单元的3或4位上被两个十二烷基取代，以确保在简易器件制造中的可溶性。苯基和萘基等芳基单元用于“端封”，以提供抗氧化稳定性。这些材料的设计侧重于其自组装和溶液可加工性。所有化合物均通过1H、13C NMR和元素分析进行了表征。利用紫外-可见光和光致发光光谱、循环伏安法、热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC）研究了它们的电子和光学特性。吸附在HOPG上的1a和2a的高分辨率STM图像揭示了高度有序的自组织域。二维广角X射线散射（2D-WAXS）用于研究1a和2a的固态堆积。通过旋涂制备了1a的顶部接触OTFT器件，并显示出良好的性能，迁移率高达3.11×10-2 cm2V-1 s-1，开/关比高达104。