(E)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methylethenyl trifluorometanesulfonate | 314765-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (E)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methylethenyl trifluorometanesulfonate
• CAS: 314765-31-6
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃O₃S
• 分子量: 307.253
• InChiKey: HZCORHBGTGOSLH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methylethenyl trifluorometanesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-propynyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  一种新型的二取代乙炔。

  摘要：

  有机金属试剂与衍生自多种苯并三唑基甲基酮3的1-（取代的乙炔基）-1H-1,2,3-苯并三唑5的反应以合成有用的产率提供了二取代的乙炔。

  DOI：

  10.1021/jo0201575
• 作为产物：
  描述：

  1-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯并三唑 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methylethenyl trifluorometanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  BtCH（2）TMS辅助羧酸的同系物：arndt-eistert反应的安全替代品

  摘要：

  通过（i）用1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1H-1,2，3-苯并三唑（BtCH（2）TMS）（1）处理酰氯来获得羧酸的一碳同系物-（酰基甲基）苯并三唑3a-f，然后（ii）将3a-f与三氟甲磺酸酐转化为RC（OTf）= CHBt 4a-f，以及（iii）随后4a-c与NaOCH（3）反应用1N HCl制得酯RCH（2）CO（2）R'7a-c，总产率为50-70％。对于脂族化合物5d-f，先用对甲苯磺酸处理5d-f，再用TBAF / THF处理，得到酸RCH（2）COOH 7d-f。

  DOI：

  10.1021/ol0002370