ethyl ω-N1-[5-nitro-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione]heptanoate | 459141-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl ω-N1-[5-nitro-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione]heptanoate
• 英文别名: Ethyl 7-(5-nitro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)heptanoate
• CAS: 459141-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₆
• 分子量: 313.31
• InChiKey: HREDNJPEDYYJSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ω-N1-[5-nitro-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione]heptanoate 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到ethyl 7-[5-amino-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶与DNA小沟结合剂双歧霉素A之间杂合化合物的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  报道了一系列新型杂种的设计，合成，表征，DNA结合特性和细胞毒活性，这些杂种即天然抗生素双霉素A和抗肿瘤剂尿嘧啶的分子组合，并讨论了其构效关系。此同源序列29-34由小沟粘合剂二硫霉素A通过适当的脂族羧酸部分与尿嘧啶（尿嘧啶芥子）连接而成，该脂族羧酸部分含有可变长度的柔性多亚甲基链[（CH（2））（n）（），其中n = 1-6）。与用于缀合的地他霉素A和尿嘧啶衍生物22-27相比，该系列中的所有杂合化合物均具有增强的活性，在人类白血病K562细胞暴露1 h后，IC（50）值在7.26-0.07 microM范围内。当n = 6时显示最大活动。尿嘧啶和双霉素的构架之间的距离对于细胞毒性至关重要，其中具有4至6个接头长度的化合物比具有1至3个接头长度的细胞毒性至少高20倍。Taq聚合酶终止实验证明，尿嘧啶-地霉素的杂合子与富含A / T的DNA序列具有选择性共价结合，这对于具有较长接头长度的化

  DOI：

  10.1021/jm011113b
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基尿嘧啶 、 7-溴庚酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以27%的产率得到ethyl ω-N1-[5-nitro-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶与DNA小沟结合剂双歧霉素A之间杂合化合物的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  报道了一系列新型杂种的设计，合成，表征，DNA结合特性和细胞毒活性，这些杂种即天然抗生素双霉素A和抗肿瘤剂尿嘧啶的分子组合，并讨论了其构效关系。此同源序列29-34由小沟粘合剂二硫霉素A通过适当的脂族羧酸部分与尿嘧啶（尿嘧啶芥子）连接而成，该脂族羧酸部分含有可变长度的柔性多亚甲基链[（CH（2））（n）（），其中n = 1-6）。与用于缀合的地他霉素A和尿嘧啶衍生物22-27相比，该系列中的所有杂合化合物均具有增强的活性，在人类白血病K562细胞暴露1 h后，IC（50）值在7.26-0.07 microM范围内。当n = 6时显示最大活动。尿嘧啶和双霉素的构架之间的距离对于细胞毒性至关重要，其中具有4至6个接头长度的化合物比具有1至3个接头长度的细胞毒性至少高20倍。Taq聚合酶终止实验证明，尿嘧啶-地霉素的杂合子与富含A / T的DNA序列具有选择性共价结合，这对于具有较长接头长度的化

  DOI：

  10.1021/jm011113b

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activity of Hybrid Compounds between Uramustine and DNA Minor Groove Binder Distamycin A
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Romeo Romagnoli、Antonio Entrena Guadix、Maria Josè Pineda de las Infantas、Miguel Angel Gallo、Antonio Espinosa、Alberto Martinez、John P. Bingham、John A. Hartley

  DOI：10.1021/jm011113b

  日期：2002.8.1

  The design, synthesis, characterization, DNA binding properties, and cytotoxic activity of a novel series of hybrids, namely, a molecular combination of the natural antibiotic distamycin A and the antineoplastic agent uramustine, are reported, and the structure-activity relationships are discussed. This homologous series 29-34 consisted of the minor groove binder distamycin A joined to uramustine (uracil

  报道了一系列新型杂种的设计，合成，表征，DNA结合特性和细胞毒活性，这些杂种即天然抗生素双霉素A和抗肿瘤剂尿嘧啶的分子组合，并讨论了其构效关系。此同源序列29-34由小沟粘合剂二硫霉素A通过适当的脂族羧酸部分与尿嘧啶（尿嘧啶芥子）连接而成，该脂族羧酸部分含有可变长度的柔性多亚甲基链[（CH（2））（n）（），其中n = 1-6）。与用于缀合的地他霉素A和尿嘧啶衍生物22-27相比，该系列中的所有杂合化合物均具有增强的活性，在人类白血病K562细胞暴露1 h后，IC（50）值在7.26-0.07 microM范围内。当n = 6时显示最大活动。尿嘧啶和双霉素的构架之间的距离对于细胞毒性至关重要，其中具有4至6个接头长度的化合物比具有1至3个接头长度的细胞毒性至少高20倍。Taq聚合酶终止实验证明，尿嘧啶-地霉素的杂合子与富含A / T的DNA序列具有选择性共价结合，这对于具有较长接头长度的化