methyl 2-(2-aminophenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylate | 1312602-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-(2-aminophenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 1312602-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: IUVWSWVSGHAXBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C
• 沸点：
  514.6±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-aminophenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 298.0h， 生成 8,16,24,32,33,34-Hexazaheptacyclo[28.2.1.114,17.02,7.010,15.018,23.026,31]tetratriaconta-1(32),2,4,6,10(15),11,13,16,18,20,22,26(31),27,29-tetradecaene-9,25-dione
  参考文献：
  名称：

  环[2]苯并咪唑：阴离子的发光开启感应。

  摘要：

  环[2]苯并咪唑是阴离子的新宿主，结合后其发光强度最高可提高150倍。光激发的环[2]苯并咪唑通过激发态分子内质子转移（ESIPT）机理经历了有效的非辐射失活。结合阴离子后，ESIPT途径被阻断，导致发光效率增加。

  DOI：

  10.1039/c1cc10995b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 methyl 2-(2-aminophenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环[2]苯并咪唑：阴离子的发光开启感应。

  摘要：

  环[2]苯并咪唑是阴离子的新宿主，结合后其发光强度最高可提高150倍。光激发的环[2]苯并咪唑通过激发态分子内质子转移（ESIPT）机理经历了有效的非辐射失活。结合阴离子后，ESIPT途径被阻断，导致发光效率增加。

  DOI：

  10.1039/c1cc10995b

文献信息

• Cyclo[2]benzimidazole: luminescence turn-on sensing of anions
  作者：Yael Abraham、Husein Salman、Kinga Suwinska、Yoav Eichen

  DOI：10.1039/c1cc10995b

  日期：——

  Cyclo[2]benzimidazole is a new host for anions that turns on its luminescence up to 150 fold upon binding. Photoexcited cyclo[2]benzimidazole undergoes an efficient non-radiative deactivation through an excited-state intramolecular proton-transfer (ESIPT) mechanism. Upon binding an anion, the ESIPT pathway is blocked, resulting in an increase in the luminescence efficiency.

  环[2]苯并咪唑是阴离子的新宿主，结合后其发光强度最高可提高150倍。光激发的环[2]苯并咪唑通过激发态分子内质子转移（ESIPT）机理经历了有效的非辐射失活。结合阴离子后，ESIPT途径被阻断，导致发光效率增加。