(1R,4R,6S)-(E)-2-bromomethylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane | 387834-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,4R,6S)-(E)-2-bromomethylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: [(1S,3R,5E,6R)-5-(bromomethylidene)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 387834-43-7
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₂Si
• 分子量: 319.314
• InChiKey: OKNWJWTULUBHJN-DAXLUKLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,6S)-(E)-2-bromomethylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane 在 咪唑 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢氧化钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 [(1R,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methyl-6-trimethylsilyloxyheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthetic Approach to 19-nor-1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ and Its Derivatives by Suzuki−Miyaura Coupling in Solution and on Solid Support

  摘要：

  [GRAPHICS]19-nor-1 alpha ,25-Dihydroxyvitamin D-3 was synthesized by the Suzuki-Miyaura coupling of the A-ring intermediate 3, which was efficiently prepared from readily available 5-(tert butyldimethylsilyl)oxycyclohex-2-enone (5), with the boronate compound of the C,D-ring portion. The method could be applied to a solid-phase synthesis to prepare the des-C,D derivatives of 19-nor-1 alpha ,25-dihydroxyvitamin D-3.

  DOI：

  10.1021/ol016908r