(2S,1'R,2'R)-3-(trans-2-nitrocyclopropyl)alanine | 541551-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,1'R,2'R)-3-(trans-2-nitrocyclopropyl)alanine
• 英文别名: (2S,1'S,2'R)-2-amino-3-(2-nitrocyclopropyl)propionic acid；(2S)-3-[(1R,2R)-2-nitrocyclopropyl]alanine；3-(2S,1'R,2'R)-(trans-2'-nitrocyclopropyl)alanine；(2S,1'S,2'R)-3-(2-nitrocyclopropyl)alanines；3-(trans-2-Nitrocyclopropyl)alanine；(2S)-2-amino-3-[(1R,2R)-2-nitrocyclopropyl]propanoic acid
• CAS: 541551-42-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 174.156
• InChiKey: MTXZWQPKPBJVKF-MROZADKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'R,2'R)-3-(trans-2-nitrocyclopropyl)alanine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (2S)-3-[(1S,2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新激素类似物的合成和前体导向生物合成

  摘要：

  激素 (1) 的几种新类似物（一种具有有趣生物活性的肽内酯）是通过全合成或前体定向生物合成制备的。测试了新的类似物 2a-c、3a-c、O-MOM-1 和 epi-O-MOM-1 以及模型酰基三肽 20a-c 和 21a-e 的抗生素活性，以提供对结构的新见解——这类化合物的活性关系。在这种情况下，发现了 2c 对白色念珠菌的意外活性。进料实验所需的前体氨基酸 14a、14b 和 17 分别通过 4 和 3 个步骤以 31、48 和 55% 的产率制备。此外，这些研究提供了一些关于提供化合物 1 的生物合成途径的新信息。他们还支持这样一种观点，即化学和生物方法的结合可以提供一种有趣的具有生物活性的天然产物的广泛类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500856
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-hydroxy-L-lysine 在 5-甲基吩嗪硫酸甲酯 、 iron(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 disodium α-ketoglutarate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,1'R,2'R)-3-(trans-2-nitrocyclopropyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  Belactosins 和 Hormaomycins 生物合成过程中立体发散硝基环丙烷的形成

  摘要：

  Belactosins 和 hormaomycins 是肽天然产物，分别含有 3-(2-氨基环丙基)丙氨酸和 3-(2-硝基环丙基)丙氨酸残基，具有相反的环丙烷环立体构型。在这里，我们证明了血红素加氧酶样酶 BelK 和 HrmI 催化l-赖氨酸的 N-氧化以产生 6-硝基正亮氨酸。然后，非血红素铁酶 BelL 和 HrmJ 将硝基烷部分环化为硝基环丙烷环，并在相应的天然产物中发现所需的立体化学。我们还表明两种环丙烷酶都去除了 4 -proS环化过程中 6-硝基正亮氨酸的 -H，分别在 BelL 和 HrmJ 反应期间建立了 C4 构型的反转和保留。这项研究揭示了自然界中立体控制环丙烷合成的独特策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10201

文献信息

• Convergent Syntheses of<i>N</i>-Boc-Protected (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-(<i>Z</i>)-Propenylproline and 5-Chloro-1-(methoxymethoxy)pyrrol-2-carboxylic Acid − Two Essential Building Blocks for the Signal Metabolite Hormaomycin
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Hans-Peter Kroll、Elisa Melotto、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400480

  日期：2004.11

  conventional Wittig reaction to construct the double bond has been developed [11% yield over 8 steps from N-Boc-protected (2S,4R)-4-hydroxyproline, 7]. The O-MOM-protected 5-chloro-1-hydroxypyrrole-2-carboxylic acid [Chpca(MOM)-OH (29)] was prepared along a reasonably efficient synthetic route applying the thermal rearrangement of 2-azido-6-chloropyridine N-oxide (22) as a key step in fairly good overall

  已经开发出一种使用常规 Wittig 反应构建双键的对映异构纯 N-Boc 保护的 4-(Z)-丙烯基脯氨酸 (15) 的有效且可扩展的合成 [从 N-Boc 保护的 8 个步骤中，产率为 11% ( 2S,4R)-4-羟脯氨酸，7]。O-MOM 保护的 5-氯-1-羟基吡咯-2-羧酸 [Chpca(MOM)-OH (29)] 是沿着合理有效的合成路线制备的，该路线应用 2-叠氮基-6-氯吡啶 N 的热重排-氧化物（22）作为相当好的总产率的关键步骤[从易于获得的 2,6-二氯吡啶 N-氧化物 (21) 的 7 个步骤中得到 9%]。在 C-2 官能化的 N-羟基吡咯的制备过程中 MOM 保护的 N-羟基的适用性，从酰化氨基酯 Chpca(MOM)-(3-Ncp)Ala-OFM 32 获得的 Chpca-(3-Ncp)Ala-OFM 33 的成功合成证实了这一点，该酯被选择性脱保护，留下敏感的
• Productive Asymmetric Synthesis of All Four Diastereomers of 3-(trans-2-Nitrocyclopropyl)alanine from Glycine with (S)- or (R)-2-[(N-Benzylprolyl)amino]benzophenone as a Reusable Chiral Auxiliary
  作者：Oleg V. Larionov、Tatyana F. Savel'eva、Konstantin A. Kochetkov、Nikolai S. Ikonnokov、Sergei I. Kozhushkov、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard、Viktor N. Khrustalev、Yuri N. Belokon、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200390131

  日期：2003.3

  hydrochloric acid, with subsequent purification by ion-exchange chromatography and crystallization. The absolute configurations of the nickel complexes 9a−e were established by X-ray crystallographic analyses. In addition, the X-ray crystal structure of (2S,1′S,2′R)-3 was determined to confirm the convergence of the configurations of the parent nickel complexes 9 with those of the amino acids 3 derived

  3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸 (3) 的所有四种非对映异构体均通过 [(S)- 或 (R)-Schiff 碱]NiII 复合物 7 中甘氨酸部分的不对称诱导 α-C 烷基化制备，使用外消旋 trans-1-(iodomethyl)-2-nitrocyclopropane (8) 作为烷化剂。两种非对映体产物 9a/9b [当 (S)-7 用作起始材料时] 或 9d/9e [当使用 (R)-7 时] 之间溶解度的显着差异允许它们从相同的反应混合物中分离。3-(反式-2-硝基环丙基)丙氨酸(3)的所有非对映异构体在烷基化产物9短暂暴露于稀盐酸后产生，随后通过离子交换色谱法和结晶纯化。镍配合物 9a-e 的绝对构型是通过 X 射线晶体学分析确定的。此外，确定 (2S,1'S,2'R)-3 的 X 射线晶体结构以确认母体镍配合物 9 的构型与源自它们的氨基酸 3 的构型的收敛性。(© Wiley-VCH
• Rational synthesis of all the four stereoisomers of 3-(trans-2-aminocyclopropyl)alanine
  作者：Oleg V. Larionov、Sergei I. Kozhushkov、Melanie Brandl、Armin de Meijere

  DOI：10.1070/mc2003v013n05abeh001817

  日期：2003.1
• Stereodivergent Nitrocyclopropane Formation during Biosynthesis of Belactosins and Hormaomycins
  作者：Shotaro Shimo、Richiro Ushimaru、Alicia Engelbrecht、Mei Harada、Kazunori Miyamoto、Andreas Kulik、Masanobu Uchiyama、Leonard Kaysser、Ikuro Abe

  DOI：10.1021/jacs.1c10201

  日期：2021.11.10

  the desired stereochemistry found in the corresponding natural products. We also show that both cyclopropanases remove the 4-proS-H of 6-nitronorleucine during the cyclization, establishing the inversion and retention of the configuration at C4 during the BelL and HrmJ reactions, respectively. This study reveals the unique strategy for stereocontrolled cyclopropane synthesis in nature.

  Belactosins 和 hormaomycins 是肽天然产物，分别含有 3-(2-氨基环丙基)丙氨酸和 3-(2-硝基环丙基)丙氨酸残基，具有相反的环丙烷环立体构型。在这里，我们证明了血红素加氧酶样酶 BelK 和 HrmI 催化l-赖氨酸的 N-氧化以产生 6-硝基正亮氨酸。然后，非血红素铁酶 BelL 和 HrmJ 将硝基烷部分环化为硝基环丙烷环，并在相应的天然产物中发现所需的立体化学。我们还表明两种环丙烷酶都去除了 4 -proS环化过程中 6-硝基正亮氨酸的 -H，分别在 BelL 和 HrmJ 反应期间建立了 C4 构型的反转和保留。这项研究揭示了自然界中立体控制环丙烷合成的独特策略。
• Synthesis and Precursor-Directed Biosynthesis of New Hormaomycin Analogues
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Markus Radzom、Axel Zeeck、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500856

  日期：2006.3

  Several new analogues of hormaomycin (1), a peptide lactone with interesting biological activities, were prepared by total synthesis or by precursor-directed biosynthesis. The new analogues 2a–c, 3a–c, O-MOM-1 and epi-O-MOM-1 as well as the model acyl tripeptides 20a–c and 21a–e were tested for their antibiotic activities to give new insights into structure–activity relationships of this class of compounds

  激素 (1) 的几种新类似物（一种具有有趣生物活性的肽内酯）是通过全合成或前体定向生物合成制备的。测试了新的类似物 2a-c、3a-c、O-MOM-1 和 epi-O-MOM-1 以及模型酰基三肽 20a-c 和 21a-e 的抗生素活性，以提供对结构的新见解——这类化合物的活性关系。在这种情况下，发现了 2c 对白色念珠菌的意外活性。进料实验所需的前体氨基酸 14a、14b 和 17 分别通过 4 和 3 个步骤以 31、48 和 55% 的产率制备。此外，这些研究提供了一些关于提供化合物 1 的生物合成途径的新信息。他们还支持这样一种观点，即化学和生物方法的结合可以提供一种有趣的具有生物活性的天然产物的广泛类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)