N^α-CHO-N^β-Boc-Dpr-Pro | 1071768-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-CHO-N^β-Boc-Dpr-Pro
• 英文别名: For-Dap(Boc)(Boc)-Pro-OH；(2S)-1-[(2S)-2-formamido-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1071768-26-7
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₆
• 分子量: 329.353
• InChiKey: ARXSRUQALXUPES-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-CHO-N^β-Boc-Dpr-Pro 、 benzyl N-[(4S)-4-amino-6-cyano-5-oxo-6-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hexyl]-N-[(Z)-N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74 mg的产率得到N^β-Boc-N^α-CHO-Dpr-Pro-N^δ,N^ε-Z₂-Arg-C(PPH3)CN
  参考文献：
  名称：

  使用 α-酮基氰基正膦方法进行肽组装的环索酰胺 C 的全合成

  摘要：

  Cyclotheonamide C (3) 的全合成已经实现，这是一种大环五肽，结合了 α-酮基高精氨酸 (k-Arg) 和乙烯基脱氢酪氨酸 (V-deltaTyr) 单元。为了比较大环化的可行性，通过使用α-酮基氰基正膦前体的串联氧化/偶联反应作为制备五肽的关键过程，制备了两种在 k-Arg 单元上带有游离酮功能的线性五肽。五肽 V-deltaTyr C 末端的成功激活和偶联导致目标分子核心，从而提供了目标化合物的短全合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800591
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 N^β-Boc-Dpr-Pro 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.67h， 以1.23 g的产率得到N^α-CHO-N^β-Boc-Dpr-Pro
  参考文献：
  名称：

  使用 α-酮基氰基正膦方法进行肽组装的环索酰胺 C 的全合成

  摘要：

  Cyclotheonamide C (3) 的全合成已经实现，这是一种大环五肽，结合了 α-酮基高精氨酸 (k-Arg) 和乙烯基脱氢酪氨酸 (V-deltaTyr) 单元。为了比较大环化的可行性，通过使用α-酮基氰基正膦前体的串联氧化/偶联反应作为制备五肽的关键过程，制备了两种在 k-Arg 单元上带有游离酮功能的线性五肽。五肽 V-deltaTyr C 末端的成功激活和偶联导致目标分子核心，从而提供了目标化合物的短全合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800591

文献信息

• Passerini Reaction−Amine Deprotection−Acyl Migration Peptide Assembly: Efficient Formal Synthesis of Cyclotheonamide C
  作者：Sophie Faure、Thomas Hjelmgaard、Stéphane P. Roche、David J. Aitken

  DOI：10.1021/ol900048r

  日期：2009.3.5

  A short, convergent, formal total synthesis of cyclotheonamide C Is described. The key linear pentapeptide Intermediate is assembled at the same time as the elaboration of the alpha-hydroxyhomoarginine (H-hArg) residue via a three-component Passerini reaction-amine deprotection-O,N-acyl migration strategy.
• Total Synthesis of Cyclotheonamide C using a Tandem Backbone-Extension-Coupling Methodology
  作者：Stéphane P. Roche、Sophie Faure、David J. Aitken

  DOI：10.1002/anie.200802005

  日期：2008.8.25
• Total Synthesis of Cyclotheonamide C by Use of an α-Keto Cyanophosphorane Methodology for Peptide Assembly
  作者：Stéphane P. Roche、Sophie Faure、Lahssen El Blidi、David J. Aitken

  DOI：10.1002/ejoc.200800591

  日期：2008.10

  The total synthesis of cyclotheonamide C (3), a macrocyclic pentapeptide incorporating an alpha-keto homoarginine (k-Arg) and a vinylogous dehydrotyrosine (V-deltaTyr) unit, has been achieved. For comparison of macrocyclisation feasibility, two linear pentapeptides bearing free ketone functions at the k-Arg units were prepared, by use of tandem oxidation/coupling reactions on alpha-keto cyanophosphorane

  Cyclotheonamide C (3) 的全合成已经实现，这是一种大环五肽，结合了 α-酮基高精氨酸 (k-Arg) 和乙烯基脱氢酪氨酸 (V-deltaTyr) 单元。为了比较大环化的可行性，通过使用α-酮基氰基正膦前体的串联氧化/偶联反应作为制备五肽的关键过程，制备了两种在 k-Arg 单元上带有游离酮功能的线性五肽。五肽 V-deltaTyr C 末端的成功激活和偶联导致目标分子核心，从而提供了目标化合物的短全合成