(1'S,2E)-2,2,2-trifluoroethyl 3-[5-(tert-butyl)oxycarbonyl-4,4-dimethyl-3,5-oxazolidinyl]prop-2-enoate | 152174-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1'S,2E)-2,2,2-trifluoroethyl 3-[5-(tert-butyl)oxycarbonyl-4,4-dimethyl-3,5-oxazolidinyl]prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-3-oxo-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)prop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 152174-39-5
• 化学式: C₁₅H₂₂F₃NO₅
• 分子量: 353.339
• InChiKey: CORFGZRVLRYKBX-FGEFZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2E)-2,2,2-trifluoroethyl 3-[5-(tert-butyl)oxycarbonyl-4,4-dimethyl-3,5-oxazolidinyl]prop-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (1R,2R)-2-Formyl-4-methylene-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-2-（2-羧基-4-亚甲基环戊基）甘氨酸（CPG）的合成。新型构象限制的谷氨酸类似物

  摘要：

  三个非对映体1，2，和4结合有5元环的新的谷氨酸类似物的立体控制的方式合成。1' - [R -异构体2和4分别来自α构造，β不饱和2,2,2-三氟乙基酯5B和图10b通过[3 + 2]环加成与Pd的trimethylenemethane（TMM）络合物。1 'S异构体1是通过与α，β-不饱和甲酯10a等效的TMM的1,4-加成合成的。折叠异构体4 在生理学上被表征为哺乳动物中枢神经系统中的有效的海藻酸盐受体激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73855-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1,1-Dimethylethyl 4-<(E)-3'-methoxy-3'-oxo-1'-propenyl>-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1'S,2E)-2,2,2-trifluoroethyl 3-[5-(tert-butyl)oxycarbonyl-4,4-dimethyl-3,5-oxazolidinyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  L-2-（2-羧基-4-亚甲基环戊基）甘氨酸（CPG）的合成。新型构象限制的谷氨酸类似物

  摘要：

  三个非对映体1，2，和4结合有5元环的新的谷氨酸类似物的立体控制的方式合成。1' - [R -异构体2和4分别来自α构造，β不饱和2,2,2-三氟乙基酯5B和图10b通过[3 + 2]环加成与Pd的trimethylenemethane（TMM）络合物。1 'S异构体1是通过与α，β-不饱和甲酯10a等效的TMM的1,4-加成合成的。折叠异构体4 在生理学上被表征为哺乳动物中枢神经系统中的有效的海藻酸盐受体激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73855-x

文献信息

• Internal activation of acrylate-type dienophiles in Diels-Alder reactions
  作者：Toshiyuki Kan、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02379-p

  日期：1995.2

  Diels-Alder reactions of less reactive acrylate-type dienophiles with dienes were achieved by replacing its ester counterpart to a pentafluorophenyl group, which remarkably enhanced the reactivity of the dienophiles to give the corresponding cycloadducts in excellent yields with a high stereoselectivity.
• Internal activation of acrylate-type dienophiles for the Diels-Alder reaction. Stereoselective synthesis of conformationally constrained glutamate analogs
  作者：Yasufumi Ohfune、Toshiyuki Kan、Terumi Nakajima

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00219-1

  日期：1998.5

  The [4+2] cycloaddition reaction of the unreactive acrylate-type dienophiles such as 5a and 6a was accomplished by introducing an electronegative or electron-withdrawing group as the ester counterpart. Among them, the pentafluorophenyl (PFP) group was found to be an excellent ester counterpart in view of its rate acceleration and chemical stability under the reaction conditions. The C-13 NMR spectral data of the dienophiles with the PFP group suggested that the conjugated CC-double bond was strongly polarized. The internal activation was found to be effective for the related dienophile or other dienes, in particular, unstable to Lewis acid catalysts. A successful application of this method is demonstrated by the syntheses of conformationally restricted analogs of L-glutamate, 3 and 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.