(3R,5R,6S)-7-(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylhept-1-en-3-ol | 1459835-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R,6S)-7-(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylhept-1-en-3-ol
• CAS: 1459835-06-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: PRHOZFPUNIENJG-YZGWKJHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-7-(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylhept-1-en-3-ol 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ((2R,3R,5R,6S)-2-(azidomethyl)-6-(benzyloxymethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides via DKR–ATH: application to the synthesis of advanced intermediate of (−)-brevisamide

  摘要：

  一种制备立体定义的δ-/γ-烷氧基-β-羟基-α-烷基取代的温雷布酰胺的方法已经开发出来。此外，该策略结合了有机催化的不对称环氧化反应，最终合成了(−)-布雷维酰胺及其二叠体的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41088a
• 作为产物：
  描述：

  <2S,3S>-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methyl-4-(phenylmethoxy)butanal 在 sodium persulfate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 coppertrifluoroacetate hydrate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (3R,5R,6S)-7-(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylhept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides via DKR–ATH: application to the synthesis of advanced intermediate of (−)-brevisamide

  摘要：

  一种制备立体定义的δ-/γ-烷氧基-β-羟基-α-烷基取代的温雷布酰胺的方法已经开发出来。此外，该策略结合了有机催化的不对称环氧化反应，最终合成了(−)-布雷维酰胺及其二叠体的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41088a