(+)-(5R)-2-tert-butyl-5-(diphenyl(hydroxy)methyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one | 1202390-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(5R)-2-tert-butyl-5-(diphenyl(hydroxy)methyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one
• 英文别名: (5R)-2-tert-butyl-5-[hydroxy(diphenyl)methyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one
• CAS: 1202390-29-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: MGKUUFXBKFXPPP-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-tert-butyl-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one 在 异丙基锂 、 鹰爪豆碱 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (-)-(5S)-2-tert-butyl-5-(diphenyl(hydroxy)methyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one 、 (+)-(5R)-2-tert-butyl-5-(diphenyl(hydroxy)methyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成5取代的吡咯并[1,2-c]咪唑-3-酮：获得环状手性咪唑盐

  摘要：

  描述了通过吡咯并[1,2-c]咪唑-3-酮的非对映选择性或对映选择性锂化，然后由POCl 3诱导成盐的两步合成N-杂环卡宾（NHC）预催化剂的方法。生成的3-氯-吡咯并咪唑（盐）盐可以在低温下用t- BuLi生成NHC时与钯（II）配位。该方法可以促进将这些化合物用作金属催化中的手性有机催化剂或配体。

  DOI：

  10.1021/ol902277y

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 5-Substituted Pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-ones: Access to Annulated Chiral Imidazol(in)ium Salts
  作者：Costa Metallinos、Shufen Xu

  DOI：10.1021/ol902277y

  日期：2010.1.1

  two-step synthesis of N-heterocyclic carbene (NHC) precatalysts by diastereoselective or enantioselective lithiation of pyrrolo[1,2-c]imidazol-3-ones followed by POCl3-induced salt formation is described. The resulting 3-chloro-pyrroloimidazol(in)ium salts may be coordinated to palladium(II) upon NHC generation with t-BuLi at low temperature. The method may facilitate exploitation of these compounds as chiral

  描述了通过吡咯并[1,2-c]咪唑-3-酮的非对映选择性或对映选择性锂化，然后由POCl 3诱导成盐的两步合成N-杂环卡宾（NHC）预催化剂的方法。生成的3-氯-吡咯并咪唑（盐）盐可以在低温下用t- BuLi生成NHC时与钯（II）配位。该方法可以促进将这些化合物用作金属催化中的手性有机催化剂或配体。