(1S,2R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5-oxo-1-(3-oxo-butyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 104933-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5-oxo-1-(3-oxo-butyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 104933-82-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: SGZBDNLFHZPWLA-OGWOLHLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5-oxo-1-(3-oxo-butyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到(3R,3aS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-indene-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESES OF STEROID SIDE CHAINS. EFFICIENT SYNTHESES OF (2RS,3RS)-2-METHYL-3-[(1RS)-1,5-DIMETHYLHEXYL]CYCLOPENTANONE AND (2RS)-2-[(1RS)-3-OXOCYCLOHEXYL]PROPANOIC ACID

  摘要：

  标题化合物是合成(±)-维生素 D3 和(±)-赤藓酮（(±)-erythro-juvabione）的关键中间体，通过环丙烷衍生物的立体选择性裂解反应在短步骤内制备得到。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.763
• 作为产物：
  描述：

  (1α,5α,6α)-(+/-)-6-methyl-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid, methyl ester 在 sodium methylate copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2R)-2-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5-oxo-1-(3-oxo-butyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESES OF STEROID SIDE CHAINS. EFFICIENT SYNTHESES OF (2RS,3RS)-2-METHYL-3-[(1RS)-1,5-DIMETHYLHEXYL]CYCLOPENTANONE AND (2RS)-2-[(1RS)-3-OXOCYCLOHEXYL]PROPANOIC ACID

  摘要：

  标题化合物是合成(±)-维生素 D3 和(±)-赤藓酮（(±)-erythro-juvabione）的关键中间体，通过环丙烷衍生物的立体选择性裂解反应在短步骤内制备得到。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.763