1-(diphenylmethylene)-2-phenyl-1H-indene | 1227172-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(diphenylmethylene)-2-phenyl-1H-indene
• 英文别名: 1-Benzhydrylidene-2-phenylindene
• CAS: 1227172-65-7
• 化学式: C₂₈H₂₀
• 分子量: 356.467
• InChiKey: DVEDHOYEKMYBAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diphenylmethylene)-2-phenyl-1H-indene 、 亚磷酸二乙酯 在 potassium acetate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到diethyl (1-(diphenylmethylene)-2-phenyl-1H-inden-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  苯并富烯的区域选择性直接 C−H 磷酸化

  摘要：

  当前发现的苯并富烯区域选择性 C-3 磷酸化方法极大地促进了磷酸化苯并富烯库的可用性。通过使用控制实验，可以引出反应机理，揭示反应的自由基路线。此外，后期多样化提供了广泛取代的苯并富烯部分。

  DOI：

  10.1002/asia.202201224
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-bromophenyl)phosphonate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 1-(diphenylmethylene)-2-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  β，β-二芳基取代的邻-（炔基）苯乙烯通过金（I）催化的环化反应的形式[4 +1]环加成反应

  摘要：

  金（I）在80°C催化β，β-二芳基-邻-（炔基）苯乙烯的环异构化，选择性地生成二氢茚并[2,1- a ]茚，其转化过程涉及正式的[4 +1]环加成反应，通过级联5-场所内切-cyclization二烯活化-异-Nazarov环化。另外，通过在0℃下进行反应，相同的底物仅产生苯并富勒烯衍生物，其也已显示出是四环形成中的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00191

文献信息

• Rapid access to 1-methyleneindenes via palladium-catalyzed tandem reactions of 1-(2,2-dibromovinyl)-2-alkynylbenzenes with arylboronic acids
  作者：Shengqing Ye、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1039/b926763h

  日期：——

  A novel and efficient route for the synthesis of 1-methyleneindenes via palladium-catalyzed tandem reactions of 1-(2,2-dibromovinyl)-2-alkynylbenzene with arylboronic acids is described. This reaction proceeded under mild conditions with high efficiency and excellent selectivity.

  本研究描述了一条通过钯催化 1-(2,2-二溴乙烯基)-2-炔基苯与芳基硼酸的串联反应合成 1-亚甲基茚的新型高效路线。该反应在温和的条件下进行，具有高效率和出色的选择性。
• Formal [4 + 1] Cycloadditions of β,β-Diaryl-Substituted <i>ortho</i>-(Alkynyl)styrenes through Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization Reactions
  作者：Ana M. Sanjuán、Cintia Virumbrales、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00191

  日期：2016.3.4

  Gold(I)-catalyzed cycloisomerization of β,β-diaryl-o-(alkynyl)styrenes at 80 °C selectively yields dihydroindeno[2,1-a]indenes in a transformation that encompasses a formal [4 + 1] cycloaddition and takes place through a cascade 5-endo-cyclization–diene activation–iso-Nazarov cyclization. In addition, by performing the reaction at 0 °C, the same substrates exclusively give rise to benzofulvene derivatives

  金（I）在80°C催化β，β-二芳基-邻-（炔基）苯乙烯的环异构化，选择性地生成二氢茚并[2,1- a ]茚，其转化过程涉及正式的[4 +1]环加成反应，通过级联5-场所内切-cyclization二烯活化-异-Nazarov环化。另外，通过在0℃下进行反应，相同的底物仅产生苯并富勒烯衍生物，其也已显示出是四环形成中的中间体。
• Regioselective Direct C−H Phosphorylation of Benzofulvenes
  作者：Soumyadip Hore、Abhijeet Singh、Ravi P. Singh

  DOI：10.1002/asia.202201224

  日期：2023.3.14

  availability of the phosphorylated benzofulvene library is greatly facilitated by the current discovered method of regioselective C-3 phosphorylation of benzofulvene. Through the use of control experiments, the mechanism of the reaction may be elicited, revealing the reaction‘s radical route. Furthermore, late-stage diversification provides broadly substituted benzofulvene moieties.

  当前发现的苯并富烯区域选择性 C-3 磷酸化方法极大地促进了磷酸化苯并富烯库的可用性。通过使用控制实验，可以引出反应机理，揭示反应的自由基路线。此外，后期多样化提供了广泛取代的苯并富烯部分。