1,1'-((2R,2'R,3S,3'S,4S,4'S,5R,5'R)-disulfanediylbis(3-amino-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-4,2-diyl))bis(pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione) | 725728-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1,1'-((2R,2'R,3S,3'S,4S,4'S,5R,5'R)-disulfanediylbis(3-amino-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-4,2-diyl))bis(pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
• CAS: 725728-06-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₆O₈S₂
• 分子量: 516.556
• InChiKey: IJXIJYAQQHVWCC-NCOIDOBVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  220.68
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-((2R,2'R,3S,3'S,4S,4'S,5R,5'R)-disulfanediylbis(3-amino-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-4,2-diyl))bis(pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione) 在 三乙胺 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2',3'-dideoxy-2'-amino-3'-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-2'-氨基-3'-硫尿苷的高效合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]金属离子拯救实验提供了一种强有力的方法来确定二价金属离子在RNA生物学功能中的存在和作用。这种方法的实用性取决于合适的核苷类似物的可用性。为了扩大该实验策略的范围，我们描述了从2,2'-脱水尿苷（1）开始以19.5％的总收率合成2'，3'-dideoxy-2'-amino-3'-thiouridine（12）的首次合成。 ）。

  DOI：

  10.1021/ol049366x
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-anhydro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氧气 、 三乙胺 、 甲胺 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氘代二甲亚砜 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 222.5h， 生成 1,1'-((2R,2'R,3S,3'S,4S,4'S,5R,5'R)-disulfanediylbis(3-amino-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-4,2-diyl))bis(pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-2'-氨基-3'-硫尿苷的高效合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]金属离子拯救实验提供了一种强有力的方法来确定二价金属离子在RNA生物学功能中的存在和作用。这种方法的实用性取决于合适的核苷类似物的可用性。为了扩大该实验策略的范围，我们描述了从2,2'-脱水尿苷（1）开始以19.5％的总收率合成2'，3'-dideoxy-2'-amino-3'-thiouridine（12）的首次合成。 ）。

  DOI：

  10.1021/ol049366x