3-ethyl-3-{2-[3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-yl]ethyl}piperidin-2-one | 1148141-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-3-{2-[3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-yl]ethyl}piperidin-2-one
• 英文别名: 3-ethyl-3-[2-[3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-yl]ethyl]piperidin-2-one
• CAS: 1148141-53-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: JMJYNNBNIVPZOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3-{2-[3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-yl]ethyl}piperidin-2-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到3-{2-[3-(2-chloroethyl)-1H-indol-2-yl]ethyl}-3-ethylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 [3+2] 环加成和高效氯乙酰胺光环化全合成 (±)-Quebrachamine

  摘要：

  (±)-quebrachamine 的全合成已在 13 个线性步骤中完成，总产率为 17.8%。吲哚核心是通过功能化腈和供体-受体环丙烷之间的正式 [3+2] 偶极环加成构建的，具有合成挑战性的九元环通过有效的氯乙酰胺光环化作用得到保护。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801154
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-ethyl-3-{2-[3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-yl]ethyl}piperidin-2-one 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到3-ethyl-3-{2-[3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-yl]ethyl}piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 [3+2] 环加成和高效氯乙酰胺光环化全合成 (±)-Quebrachamine

  摘要：

  (±)-quebrachamine 的全合成已在 13 个线性步骤中完成，总产率为 17.8%。吲哚核心是通过功能化腈和供体-受体环丙烷之间的正式 [3+2] 偶极环加成构建的，具有合成挑战性的九元环通过有效的氯乙酰胺光环化作用得到保护。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801154

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Quebrachamine via [3+2] Cycloaddition and Efficient Chloroacetamide Photocyclization
  作者：Barbora Bajtos、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1002/ejoc.200801154

  日期：2009.3

  The total synthesis of (±)-quebrachamine has been completed in 13 linear steps and 17.8 % overall yield. The indole core was constructed via a formal [3+2] dipolar cycloaddition between a functionalized nitrile and donor-acceptor cyclopropane, and the synthetically challenging nine-membered ring was secured by an efficient chloroacetamide photocyclization.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  (±)-quebrachamine 的全合成已在 13 个线性步骤中完成，总产率为 17.8%。吲哚核心是通过功能化腈和供体-受体环丙烷之间的正式 [3+2] 偶极环加成构建的，具有合成挑战性的九元环通过有效的氯乙酰胺光环化作用得到保护。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2009)