1,2,3,4-tetrahydro-2-silanaphthalene | 4667-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-silanaphthalene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-benzo[c]siline；1,2,3,4-Tetrahydro-2-benzosiline
• CAS: 4667-93-0
• 化学式: C₉H₁₂Si
• 分子量: 148.28
• InChiKey: LXTKNGJMXQLOBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.2±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2-silanaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 2-{2,4,6-trids[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl}-2-silanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  稳定的2-硅烷萘的合成及其芳香性

  摘要：

  利用极其庞大且有效的空间保护基团 2,4,6-三[双（三甲基甲硅烷基）甲基]，合成了稳定的中性硅杂芳族化合物 2-硅烷萘（1a；R = Tbt，1b；R = Bbt）苯基(Tbt)和2,6-双[双(三甲基甲硅烷基)甲基]-4-[三(三甲基甲硅烷基)甲基]苯基(Bbt)。2-Silanaphthalenes 1a,b 被分离为无色结晶化合物，Tbt 取代的 1a 的结构通过 X 射线晶体学分析确定。1 的硅烷萘环的所有 1H、13C 和 29Si NMR 信号与计算结果非常一致；观察到表明芳构化的下场位移 1H 信号。分离 σ 和 π 贡献的精细 NICS（与核无关的化学位移）计算揭示了 2-硅烷萘的两个环中存在相对较大的环电流效应。通过新型异构化方法计算的 1-、2- 和 9- 硅烷萘的芳族稳定能 (ASE) 与萘几乎相同...

  DOI：

  10.1021/ja992024f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dichlor-2-sila-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-2-silanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  稳定的2-硅烷萘的合成及其芳香性

  摘要：

  利用极其庞大且有效的空间保护基团 2,4,6-三[双（三甲基甲硅烷基）甲基]，合成了稳定的中性硅杂芳族化合物 2-硅烷萘（1a；R = Tbt，1b；R = Bbt）苯基(Tbt)和2,6-双[双(三甲基甲硅烷基)甲基]-4-[三(三甲基甲硅烷基)甲基]苯基(Bbt)。2-Silanaphthalenes 1a,b 被分离为无色结晶化合物，Tbt 取代的 1a 的结构通过 X 射线晶体学分析确定。1 的硅烷萘环的所有 1H、13C 和 29Si NMR 信号与计算结果非常一致；观察到表明芳构化的下场位移 1H 信号。分离 σ 和 π 贡献的精细 NICS（与核无关的化学位移）计算揭示了 2-硅烷萘的两个环中存在相对较大的环电流效应。通过新型异构化方法计算的 1-、2- 和 9- 硅烷萘的芳族稳定能 (ASE) 与萘几乎相同...

  DOI：

  10.1021/ja992024f

文献信息

• Alcoolyse selective d'organosilanes catalysee par un complexe du rhodium
  作者：Robert J.P. Corriu、Joel J.E. Moreau

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87230-7

  日期：1976.7

  selective catalyst for the alcoholysis of diarylsilanes. Treatment with ethylenic alcohols leads in one step to 1-oxa-2-silacycloalcane. The alcoholysis of asymmetric organosilicon compounds proceeds predominantly with retention of configuration at the silicon atom. A mechanism is proposed to explain the experimental results.

  氯化三（三苯基膦）铑是用于二芳基硅烷醇解的非常有效和选择性的催化剂。用乙烯醇处理一步就可以生成1-oxa-2-silacyclocane。不对称有机硅化合物的醇解主要在保留硅原子上的构型的情况下进行。提出了一种机制来解释实验结果。
• A Stable Neutral Silaaromatic Compound, 2-{2,4,6-Tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl}- 2-silanaphthalene
  作者：Norihiro Tokitoh、Keiji Wakita、Renji Okazaki、Shigeru Nagase、Paul von Ragué Schleyer、Haijun Jiao

  DOI：10.1021/ja9710924

  日期：1997.7.1
• Corriu,R.J.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 1249 - 1250
  作者：Corriu,R.J.P. et al.

  DOI：——

  日期：——