2,2-Dichlor-2-sila-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin | 6231-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dichlor-2-sila-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
• 英文别名: 2,2-dichloro-3,4-dihydro-1H-2-benzosiline
• CAS: 6231-39-6
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂Si
• 分子量: 217.17
• InChiKey: SVMODUQYXMJJMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C
• 密度：
  1.2286 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dichlor-2-sila-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(1R)-menthyloxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[c]siline
  参考文献：
  名称：

  Action d'organometalliques sur des dialcoxysilanes cycliques et acycliques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83829-2
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙基溴 在 magnesium 、 四氯化硅 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以5.4%的产率得到2,2-Dichlor-2-sila-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  3-硅氮杂环丁烷：一种尚未探索但用途广泛的有机硅烷物种，可用于向硅氮杂环扩展

  摘要：

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04667

文献信息

• Synthesis of Stable 2-Silanaphthalenes and Their Aromaticity
  作者：Keiji Wakita、Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki、Shigeru Nagase、Paul von Ragué Schleyer、Haijun Jiao

  DOI：10.1021/ja992024f

  日期：1999.12.1

  Stable neutral silaaromatic compounds, 2-silanaphthalenes (1a; R = Tbt, 1b; R = Bbt), were synthesized by taking advantage of extremely bulky and efficient steric protection groups, 2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl (Tbt) and 2,6-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl (Bbt). 2-Silanaphthalenes 1a,b were isolated as colorless crystalline compounds, and the structure

  利用极其庞大且有效的空间保护基团 2,4,6-三[双（三甲基甲硅烷基）甲基]，合成了稳定的中性硅杂芳族化合物 2-硅烷萘（1a；R = Tbt，1b；R = Bbt）苯基(Tbt)和2,6-双[双(三甲基甲硅烷基)甲基]-4-[三(三甲基甲硅烷基)甲基]苯基(Bbt)。2-Silanaphthalenes 1a,b 被分离为无色结晶化合物，Tbt 取代的 1a 的结构通过 X 射线晶体学分析确定。1 的硅烷萘环的所有 1H、13C 和 29Si NMR 信号与计算结果非常一致；观察到表明芳构化的下场位移 1H 信号。分离 σ 和 π 贡献的精细 NICS（与核无关的化学位移）计算揭示了 2-硅烷萘的两个环中存在相对较大的环电流效应。通过新型异构化方法计算的 1-、2- 和 9- 硅烷萘的芳族稳定能 (ASE) 与萘几乎相同...
• Zhdanov,A.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 540 - 543
  作者：Zhdanov,A.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and study of properties of some?,?-hexaorganopolydiorganosiloxanes
  作者：K. A. Andrianov、A. A. Zhdanov、V. A. Odinets、I. V. Karpova

  DOI：10.1007/bf00851261

  日期：1971.10
• Synthesis and study of properties of difunctional organosilicon oligomers based on hexamethylcyclotrisiloxane and 1,1-dichloro-3,4-benzo-1-silacyclohexane
  作者：K. A. Andrianov、A. A. Zhdanov、I. V. Karpova、V. A. Odinets

  DOI：10.1007/bf00852042

  日期：1971.3
• Corriu,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3013 - 3023
  作者：Corriu,R.

  DOI：——

  日期：——