[(4S,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-8-(hydroxymethyl)-10-methoxy-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),7,10,12-tetraen-12-yl]-pyrrol-1-ylmethanol | 1352941-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(4S,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-8-(hydroxymethyl)-10-methoxy-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),7,10,12-tetraen-12-yl]-pyrrol-1-ylmethanol
• CAS: 1352941-07-1
• 化学式: C₃₄H₃₇N₃O₃Si
• 分子量: 563.772
• InChiKey: IFECFTQJFHUDEP-CTVBTAPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 (4S,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-8-(hydroxymethyl)-10-methoxy-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),7,10,12-tetraene-12-carbaldehyde 、 [(4S,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-8-(hydroxymethyl)-10-methoxy-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),7,10,12-tetraen-12-yl]-pyrrol-1-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  在质子亲核试剂存在下与 FK317 相关的氮丙啶酮衍生物的反应性

  摘要：

  描述了N- TBDPS 和N-三苯甲基保护的对应于 FK317 的氮丙啶核糖烯衍生物的合成和反应性。在接近降解阈值的温和亲核条件下，这些高度敏感且功能密集的杂环化合物观察到了新的反应模式。因此，甲硅烷基或三苯甲基保护的氮丙啶核糖烯与 Cs 2 CO 3 /CD 3 OD 反应得到异构产物，其中在 C(10) 和 C(9a)（丝裂霉素编号）处发生取代，提供 CD 3醚和 CD 3半胺，分别。这些研究结果表明，在 C(10) 处的异解比在氮丙啶 C(1) 处更快，与丝裂霉素系列中典型的氮丙啶核苷的行为相反。不稳定的N- TBDPS 半胺醛和更稳定的N-三苯甲基半胺醛类似于丝裂霉素 K 取代模式。由 CF 3 CH 2 OH/CH 3 CN 中的 CsF 组成的试剂使简单的N- TBDPS 氮丙啶脱甲硅烷基化，但在 C(1) 和 C(10) 处引起亲核裂解，而N-完全功能化的倒数第二个氮丙啶烯酮中的

  DOI：

  10.1021/jo202286a

文献信息

• Reactivity of Aziridinomitosene Derivatives Related to FK317 in the Presence of Protic Nucleophiles
  作者：Susan D. Wiedner、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo202286a

  日期：2012.1.20

  The syntheses and reactivity of N-TBDPS and N-trityl protected derivatives of an aziridinomitosene corresponding to FK317 are described. New reactivity patterns were observed for these highly sensitive and functionally dense heterocycles under mild nucleophilic conditions approaching the threshold for degradation. Thus, the silyl or trityl protected aziridinomitosene reacted with Cs2CO3/CD3OD to give

  描述了N- TBDPS 和N-三苯甲基保护的对应于 FK317 的氮丙啶核糖烯衍生物的合成和反应性。在接近降解阈值的温和亲核条件下，这些高度敏感且功能密集的杂环化合物观察到了新的反应模式。因此，甲硅烷基或三苯甲基保护的氮丙啶核糖烯与 Cs 2 CO 3 /CD 3 OD 反应得到异构产物，其中在 C(10) 和 C(9a)（丝裂霉素编号）处发生取代，提供 CD 3醚和 CD 3半胺，分别。这些研究结果表明，在 C(10) 处的异解比在氮丙啶 C(1) 处更快，与丝裂霉素系列中典型的氮丙啶核苷的行为相反。不稳定的N- TBDPS 半胺醛和更稳定的N-三苯甲基半胺醛类似于丝裂霉素 K 取代模式。由 CF 3 CH 2 OH/CH 3 CN 中的 CsF 组成的试剂使简单的N- TBDPS 氮丙啶脱甲硅烷基化，但在 C(1) 和 C(10) 处引起亲核裂解，而N-完全功能化的倒数第二个氮丙啶烯酮中的