6-Cyano-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-ethylhexanoic acid | 270064-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-Cyano-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-ethylhexanoic acid
• CAS: 270064-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: XUQVZYCHKCMNQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Cyano-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-ethylhexanoic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-aspidospermidine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Asspidospermidine（1）是由易于获得的3-乙基-2-氧代羰基戊烷羧酸甲酯（17）在13个步骤中以5.9％的产率合成的。合成的关键步骤是分子内级联反应，该反应同时形成1个B，C和D环。还介绍了封闭其余E环的高产率方法。

  DOI：

  10.1021/jo991599s
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-5-oxopentanenitrile 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-Cyano-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-ethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-aspidospermidine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Asspidospermidine（1）是由易于获得的3-乙基-2-氧代羰基戊烷羧酸甲酯（17）在13个步骤中以5.9％的产率合成的。合成的关键步骤是分子内级联反应，该反应同时形成1个B，C和D环。还介绍了封闭其余E环的高产率方法。

  DOI：

  10.1021/jo991599s

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine
  作者：Matthew A. Toczko、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo991599s

  日期：2000.5.1

  (+/-)-Aspidospermidine (1) has been synthesized from readily available methyl 3-ethyl-2-oxocylo-pentanecarboxylate (17) in 5.9% yield over 13 steps. The key step of the synthesis is an intramolecular cascade reaction that simultaneously forms the B, C, and D rings of 1. A high-yielding method of closing the remaining E ring is also described.

  （+/-）-Asspidospermidine（1）是由易于获得的3-乙基-2-氧代羰基戊烷羧酸甲酯（17）在13个步骤中以5.9％的产率合成的。合成的关键步骤是分子内级联反应，该反应同时形成1个B，C和D环。还介绍了封闭其余E环的高产率方法。