[3-(tert-Butoxycarbonyl-{3-[tert-butoxycarbonyl-(2-cyano-ethyl)-amino]-propyl}-amino)-propyl]-{3-[tert-butoxycarbonyl-(2-cyano-ethyl)-amino]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 294864-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-(tert-Butoxycarbonyl-{3-[tert-butoxycarbonyl-(2-cyano-ethyl)-amino]-propyl}-amino)-propyl]-{3-[tert-butoxycarbonyl-(2-cyano-ethyl)-amino]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 294864-58-7
• 化学式: C₃₅H₆₂N₆O₈
• 分子量: 694.913
• InChiKey: WYKWJQBOFUISKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  165.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(tert-Butoxycarbonyl-{3-[tert-butoxycarbonyl-(2-cyano-ethyl)-amino]-propyl}-amino)-propyl]-{3-[tert-butoxycarbonyl-(2-cyano-ethyl)-amino]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 W-2 Raney Ni 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 65.0h， 以88%的产率得到N1,N3-bis(3-(N-(3-aminopropyl)-N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)amino)propyl)-N1,N3-bis(1,1-dimethylethoxycarbonyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  DNA结合和基因传递的聚胺-聚乙二醇构建体的合成和表征。

  摘要：

  需要改进的非病毒载体系统，以在基因治疗中有效地将DNA传递至靶细胞核。通过适当的Boc保护的嘧啶衍生物与ω-甲氧基PEG环氧乙烷基甲基醚的反应合成了一系列线性多胺聚（乙二醇）（PEG）构建体。通过这种方法已经制备了带有1-3个MeOPEG单元和0、2或4个N-甲基的构建体。H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBoc（CH2）3NHBoc是通过在一个锅中通过三氟乙酰基除草剂，Boc的连接以及去除三氟乙酰基而有效制备的。类似的过程得到H 2 N（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NH 2。用1，3-二溴丙烷将BocMeN（CH2）3NHMe烷基化，得到BocMeN（CH2）3NMe（CH2）3NMe（CH2）3NMeBoc。氰基乙基化/还原序列扩展了H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBoc（CH2）3NH2，得到H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBo

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00113-9
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-((propane-1,3-diylbis(azanediyl))bis(propane-3,1-diyl))bis(2,2,2-trifluoroacetamide) 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 [3-(tert-Butoxycarbonyl-{3-[tert-butoxycarbonyl-(2-cyano-ethyl)-amino]-propyl}-amino)-propyl]-{3-[tert-butoxycarbonyl-(2-cyano-ethyl)-amino]-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  DNA结合和基因传递的聚胺-聚乙二醇构建体的合成和表征。

  摘要：

  需要改进的非病毒载体系统，以在基因治疗中有效地将DNA传递至靶细胞核。通过适当的Boc保护的嘧啶衍生物与ω-甲氧基PEG环氧乙烷基甲基醚的反应合成了一系列线性多胺聚（乙二醇）（PEG）构建体。通过这种方法已经制备了带有1-3个MeOPEG单元和0、2或4个N-甲基的构建体。H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBoc（CH2）3NHBoc是通过在一个锅中通过三氟乙酰基除草剂，Boc的连接以及去除三氟乙酰基而有效制备的。类似的过程得到H 2 N（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NBoc（CH 2）3 NH 2。用1，3-二溴丙烷将BocMeN（CH2）3NHMe烷基化，得到BocMeN（CH2）3NMe（CH2）3NMe（CH2）3NMeBoc。氰基乙基化/还原序列扩展了H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBoc（CH2）3NH2，得到H2N（CH2）3NBoc（CH2）3NBo

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00113-9

文献信息

• Structure–activity relationships of lipopolysaccharide sequestration in N-alkylpolyamines
  作者：Anurupa Shrestha、Diptesh Sil、Subbalakshmi S. Malladi、Hemamali J. Warshakoon、Sunil A. David

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.055

  日期：2009.5

  We have previously shown that simple N-acyl or N-alkyl polyamines bind to and sequester Gram-negative bacterial lipopolysaccharide, affording protection against lethality in animal models of endotoxicosis. Several iterative design-and-test cycles of SAR studies, including high-throughput screens, had converged on compounds with polyamine scaffolds which have been investigated extensively with reference to the number, position, and length of acyl or alkyl appendages. However, the polyamine backbone itself had not been explored sufficiently, and it was not known if incremental variations on the polymethylene spacing would affect LPS-binding and neutralization properties. We have now systematically explored the relationship between variously elongated spermidine [NH2-(CH2)(3)-NH-(CH2)(4)-NH2] and norspermidine [NH2-(CH2)(3)-NH-(CH2)(3)-NH2] backbones, with the N-alkyl group being held constant at C-16 in order to examine if changing the spacing between the inner secondary amines may yield additional SAR information. We find that the norspermine-type compounds consistently showed higher activity compared to corresponding spermine homologues. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.