(3S,4R,5R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methoxy-4-methylhexanal | 146916-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methoxy-4-methylhexanal
• CAS: 146916-84-9
• 化学式: C₂₀H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 404.738
• InChiKey: MRKPGZUZPZUFNZ-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methoxy-4-methylhexanal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,6S)-2-methoxy-3-methyloct-7-ene-1,4,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the total synthesis of rhizoxin: Stereoselective synthesis of C-12 to C-18 segment

  摘要：

  Chiral carbinol 5, made by a titanocene mediated ring opening of epoxy alcohol 11, was converted via an intramolecular radical cyclisation into a 'butanolide template' which was then transformed to the C-12 to C-18 segment 2 of rhizoxin (1).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61659-3
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-pentyn-1-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 偶氮二异丁腈 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 LiN(SiCH₃)2 、 titanocene 、 三丁基氯化锡 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 异丁基三苯基溴化膦 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R,5R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methoxy-4-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the total synthesis of rhizoxin: Stereoselective synthesis of C-12 to C-18 segment

  摘要：

  Chiral carbinol 5, made by a titanocene mediated ring opening of epoxy alcohol 11, was converted via an intramolecular radical cyclisation into a 'butanolide template' which was then transformed to the C-12 to C-18 segment 2 of rhizoxin (1).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61659-3

文献信息

• Studies directed towards the total synthesis of rhizoxin: Stereoselective synthesis of C-12 to C-18 segment
  作者：AV Rama Rao、Manjunath N Bhanu、GVM Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61659-3

  日期：1993.1

  Chiral carbinol 5, made by a titanocene mediated ring opening of epoxy alcohol 11, was converted via an intramolecular radical cyclisation into a 'butanolide template' which was then transformed to the C-12 to C-18 segment 2 of rhizoxin (1).