(6Z)-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pentadec-6-en-3-yne | 157523-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (6Z)-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pentadec-6-en-3-yne
• 英文别名: 2-[(Z)-pentadec-6-en-3-ynoxy]oxane
• CAS: 157523-20-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: NQCNUIUSJFTGIL-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z)-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pentadec-6-en-3-yne 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3Z,6Z)-pentadeca-3,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基的合成（1 - [R，2小号）-2 - [（1' Ž，4' Ž，7' Ž） -十六碳1'，4'，7'-三烯基]环丙烷羧酸甲酯：所述酶5的潜在的抑制剂脂氧合酶

  摘要：

  我们描述了一种新的花生四烯酸环丙基类似物的合成，该合成通过使用（1 R，2 S）-2-甲酰基环丙烷甲酸甲酯与（3 Z，6 Z）-pentadeca-3,6-的叶立德一起使用的会聚合成来合成。二烯基（三苯基）碘化.。该化合物被设计成在反应形成抑制的α-环丙基亚甲基后抑制酶5-脂氧合酶。

  DOI：

  10.1039/p19940001503
• 作为产物：
  描述：

  6-tetrahydropyranyloxy-3-hexyn-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 (6Z)-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pentadec-6-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  甲基的合成（1 - [R，2小号）-2 - [（1' Ž，4' Ž，7' Ž） -十六碳1'，4'，7'-三烯基]环丙烷羧酸甲酯：所述酶5的潜在的抑制剂脂氧合酶

  摘要：

  我们描述了一种新的花生四烯酸环丙基类似物的合成，该合成通过使用（1 R，2 S）-2-甲酰基环丙烷甲酸甲酯与（3 Z，6 Z）-pentadeca-3,6-的叶立德一起使用的会聚合成来合成。二烯基（三苯基）碘化.。该化合物被设计成在反应形成抑制的α-环丙基亚甲基后抑制酶5-脂氧合酶。

  DOI：

  10.1039/p19940001503

文献信息

• Synthesis of methyl (1R,2S)-2-[(1′Z,4′Z,7′Z)-hexadeca-1′,4′,7′-trienyl]cyclopropanecarboxylate: a potential inhibitor of the enzyme 5-lipoxygenase
  作者：Paul I. Butler、Trafford Clarke、Colin Dell、John Mann

  DOI：10.1039/p19940001503

  日期：——

  We describe the synthesis of a novel cyclopropyl analogue of arachidonic acid via a convergent synthesis that employed methyl (1R,2S)-2-formylcyclopropanecarboxylate in conjunction with the ylide from (3Z,6Z)-pentadeca-3,6-dienyl(triphenyl)phosphonium iodide. This compound was designed to inhibit the enzyme 5-lipoxygenase after reaction to form a putative α-cyclopropylmethylene radical.

  我们描述了一种新的花生四烯酸环丙基类似物的合成，该合成通过使用（1 R，2 S）-2-甲酰基环丙烷甲酸甲酯与（3 Z，6 Z）-pentadeca-3,6-的叶立德一起使用的会聚合成来合成。二烯基（三苯基）碘化.。该化合物被设计成在反应形成抑制的α-环丙基亚甲基后抑制酶5-脂氧合酶。