(3Z,6Z)-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pentadeca-3,6-diene | 157523-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3Z,6Z)-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pentadeca-3,6-diene
• 英文别名: 2-[(3Z,6Z)-pentadeca-3,6-dienoxy]oxane
• CAS: 157523-21-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: GQVAYTXLISHWCY-UTJQPWESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z)-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pentadeca-3,6-diene 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(3Z,6Z)-pentadeca-3,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲基的合成（1 - [R，2小号）-2 - [（1' Ž，4' Ž，7' Ž） -十六碳1'，4'，7'-三烯基]环丙烷羧酸甲酯：所述酶5的潜在的抑制剂脂氧合酶

  摘要：

  我们描述了一种新的花生四烯酸环丙基类似物的合成，该合成通过使用（1 R，2 S）-2-甲酰基环丙烷甲酸甲酯与（3 Z，6 Z）-pentadeca-3,6-的叶立德一起使用的会聚合成来合成。二烯基（三苯基）碘化.。该化合物被设计成在反应形成抑制的α-环丙基亚甲基后抑制酶5-脂氧合酶。

  DOI：

  10.1039/p19940001503
• 作为产物：
  描述：

  6-tetrahydropyranyloxy-3-hexyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (3Z,6Z)-1-(tetrahydropyran-2'-yloxy)pentadeca-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  甲基的合成（1 - [R，2小号）-2 - [（1' Ž，4' Ž，7' Ž） -十六碳1'，4'，7'-三烯基]环丙烷羧酸甲酯：所述酶5的潜在的抑制剂脂氧合酶

  摘要：

  我们描述了一种新的花生四烯酸环丙基类似物的合成，该合成通过使用（1 R，2 S）-2-甲酰基环丙烷甲酸甲酯与（3 Z，6 Z）-pentadeca-3,6-的叶立德一起使用的会聚合成来合成。二烯基（三苯基）碘化.。该化合物被设计成在反应形成抑制的α-环丙基亚甲基后抑制酶5-脂氧合酶。

  DOI：

  10.1039/p19940001503

文献信息

• Asymmetric hydroxylation with lipoxygenase: the role of group hydrophobicity on regioselectivity
  作者：Violeta K. Datcheva、Katalin Kiss、Lisa Solomon、Keith S. Kyler

  DOI：10.1021/ja00001a039

  日期：1991.1

  Changes in the regioselectivity for the lipoxygenase 1 catalyzed oxidation of the unnatural substrates 5a-f [(Z,-Z)-HOOC(CH2)4C( = O)O(CH = CHCH2CH = CHR; R, a-f = n-C5H11-n-C10H21[ to afford regioisomeric diols 3 ](Z,E)-HOCH2CH2CH = CHCH = CHCH(OH)R[ and 4 ](E,Z)-HOCH2CH2CH(OH)CH = CH = CHR] as a function of the hydrophobicity of the distal R group were investigated. The results demonstrate that the ratio of products 3/4 decreases steadily as the hydrophobicity of the distal group is increased incrementally from n-C5H11 to n-C10H21. Conversley, changes in the proximal group hydrophobicity by varying the prosthetic modifier for substrates 6a-e (Z,Z)-HOOC(CH2)xC-(= O)O(CH2)2CH = CHCH2H = CHC8H17; X, a-e = 2-6) gave opposite changes in the regiospecificity of oxidation. For example, increasing the hydrophobicity of the proximal group from X = 4 = 6 led to an increase in the regioselective formation of diol 3. Decreasing the value of X led to preferential formation of diol 4. Hence, the regiochemical outcome of the enzyme-catalyzed reaction appears to be influenced by the hydrophobic differential between the proximal and distal groups. The data suggests that optimization of the regioselectivity for new substrates can be achieved by careful selection of modifier groups used in the design of substrate structure.
• Synthesis of methyl (1R,2S)-2-[(1′Z,4′Z,7′Z)-hexadeca-1′,4′,7′-trienyl]cyclopropanecarboxylate: a potential inhibitor of the enzyme 5-lipoxygenase
  作者：Paul I. Butler、Trafford Clarke、Colin Dell、John Mann

  DOI：10.1039/p19940001503

  日期：——

  We describe the synthesis of a novel cyclopropyl analogue of arachidonic acid via a convergent synthesis that employed methyl (1R,2S)-2-formylcyclopropanecarboxylate in conjunction with the ylide from (3Z,6Z)-pentadeca-3,6-dienyl(triphenyl)phosphonium iodide. This compound was designed to inhibit the enzyme 5-lipoxygenase after reaction to form a putative α-cyclopropylmethylene radical.

  我们描述了一种新的花生四烯酸环丙基类似物的合成，该合成通过使用（1 R，2 S）-2-甲酰基环丙烷甲酸甲酯与（3 Z，6 Z）-pentadeca-3,6-的叶立德一起使用的会聚合成来合成。二烯基（三苯基）碘化.。该化合物被设计成在反应形成抑制的α-环丙基亚甲基后抑制酶5-脂氧合酶。