tert-butyl-2-hydroxy-3,3-ethylenedioxy-2-[(5E,7E)-nona-5,7-dienyl]indoline-1-carboxylate | 1134103-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-2-hydroxy-3,3-ethylenedioxy-2-[(5E,7E)-nona-5,7-dienyl]indoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2'-hydroxy-2'-[(5E,7E)-nona-5,7-dienyl]spiro[1,3-dioxolane-2,3'-indole]-1'-carboxylate
• CAS: 1134103-97-1
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₅
• 分子量: 415.53
• InChiKey: VVKMTVDAFZGTQO-BSWSSELBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 tert-butyl-2-hydroxy-3,3-ethylenedioxy-2-[(5E,7E)-nona-5,7-dienyl]indoline-1-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到2-(formyloxy)ethyl (4aRS,9SR,9aSR)-9-[(1E)-prop-1-enyl]-1,3,4,9,9a10-hexahydroacridine-4a(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a 4a,9-Disubstituted Octahydroacridine from Isatin

  摘要：

  An efficient method for stereoselective synthesis of a 4a,9-disubstituted octahydroacridine derivative from isatin (2,3-indolinedione) was developed; the method is based on an intramolecular reaction of an N-acyliminium ion with a conjugated diene system.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)57
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-9-bromonona-2,4-diene 、 Tert-butyl 2'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,3'-indole]-1'-carboxylate 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以56%的产率得到tert-butyl-2-hydroxy-3,3-ethylenedioxy-2-[(5E,7E)-nona-5,7-dienyl]indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a 4a,9-Disubstituted Octahydroacridine from Isatin

  摘要：

  An efficient method for stereoselective synthesis of a 4a,9-disubstituted octahydroacridine derivative from isatin (2,3-indolinedione) was developed; the method is based on an intramolecular reaction of an N-acyliminium ion with a conjugated diene system.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)57

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a 4a,9-Disubstituted Octahydroacridine from Isatin
  作者：Tadashi Katoh、Hideki Abe、Sakae Aoyagi、Yoshimi Sato、Kazuhiro Watanabe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.3987/com-08-s(f)57

  日期：——

  An efficient method for stereoselective synthesis of a 4a,9-disubstituted octahydroacridine derivative from isatin (2,3-indolinedione) was developed; the method is based on an intramolecular reaction of an N-acyliminium ion with a conjugated diene system.