diethyl 2-(5-methyl-3-oxohexyl)malonate | 3400-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(5-methyl-3-oxohexyl)malonate
• 英文别名: 7-Methyl-5-oxo-2-ethoxycarbonyl-octansaeure-ethylester；(5-methyl-3-oxo-hexyl)-malonic acid diethyl ester；(5-Methyl-3-oxo-hexyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl (5-methyl-3-oxohexyl)propanedioate；diethyl 2-(5-methyl-3-oxohexyl)propanedioate
• CAS: 3400-99-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: WQGNVIQEICJVAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-169 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.012 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(5-methyl-3-oxohexyl)malonate 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 7-Methyl-5-oxo-octansaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映选择性的连续四取代手性碳在有机催化氧杂萘合成中的应用。

  摘要：

  已开发了涉及1,3-环己二酮的烯酮的有机催化对映和非对映选择性环醚化反应，涉及手性氰醇的原位生成。这种转变为在稠环系统桥头处含有连续四取代手性碳的奥沙德林衍生物提供了第一种催化不对称方法。根据取代基的不同，合成的顺式和反式十氢化萘型支架均具有良好的立体选择性，以及在反式-oxadecalin衍生物的手性季碳部分上积累的一系列官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01501
• 作为产物：
  描述：

  5-methylhex-1-en-3-ol 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 diethyl 2-(5-methyl-3-oxohexyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映选择性的连续四取代手性碳在有机催化氧杂萘合成中的应用。

  摘要：

  已开发了涉及1,3-环己二酮的烯酮的有机催化对映和非对映选择性环醚化反应，涉及手性氰醇的原位生成。这种转变为在稠环系统桥头处含有连续四取代手性碳的奥沙德林衍生物提供了第一种催化不对称方法。根据取代基的不同，合成的顺式和反式十氢化萘型支架均具有良好的立体选择性，以及在反式-oxadecalin衍生物的手性季碳部分上积累的一系列官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01501

文献信息

• Nasarow; Terechowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1946, p. 208
  作者：Nasarow、Terechowa

  DOI：——

  日期：——
• Chiral cyclic olefins. 1. Synthesis, resolution, and stereochemistry of 5-hydroxy-10-alkyl- .DELTA.1(9)-2-octalones
  作者：George R. Newkome、L. C. Roach、R. C. Montelaro

  DOI：10.1021/jo00978a009

  日期：1972.6