1-(benzyloxycarbonyl)-2-[2-(ethylcarbonyl)ethyl]pyrrolidine | 209409-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxycarbonyl)-2-[2-(ethylcarbonyl)ethyl]pyrrolidine
• 英文别名: Benzyl 2-(3-oxopentyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 209409-43-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: SUOUWUDGZMTPDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxycarbonyl)-2-[2-(ethylcarbonyl)ethyl]pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以60%的产率得到3-ethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成顺式-3-和3,5-烷基吡咯烷

  摘要：

  顺式-3和3，5-取代的吡咯烷核苷可以由β-烯胺内酯制备。取代的吡咯烷酮通过具有低非对映异构体过量的氨基还原脱环作用而产生这些化合物，但是获得这些氮杂双环的最佳途径是制备顺式-2,5-二取代的吡咯烷，然后将其转化为预期的杂环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350219
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)propan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 1-(benzyloxycarbonyl)-2-[2-(ethylcarbonyl)ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成顺式-3-和3,5-烷基吡咯烷

  摘要：

  顺式-3和3，5-取代的吡咯烷核苷可以由β-烯胺内酯制备。取代的吡咯烷酮通过具有低非对映异构体过量的氨基还原脱环作用而产生这些化合物，但是获得这些氮杂双环的最佳途径是制备顺式-2,5-二取代的吡咯烷，然后将其转化为预期的杂环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350219

文献信息

• Umpolung of Hemiaminals: Titanocene-Catalyzed Dehydroxylative Radical Coupling Reactions with Activated Alkenes
  作者：Xiao Zheng、Xi-Jie Dai、Hong-Qiu Yuan、Chen-Xi Ye、Jie Ma、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201210088

  日期：2013.3.18

  Radical measures: A radical coupling reaction, which is proposed to proceed through in situ chlorination of a hydroxy group by Me3SiCl, is used to form quaternary carbon centers with amino groups in α position. The reaction can be scaled up and is used in an efficient six‐step total synthesis of (±)‐9,10‐diepi‐stemoamide (see scheme, Cp=cyclopentadienyl, EWG=electron‐withdrawing group).

  自由基措施：提出通过Me 3 SiCl原位氯化羟基进行的自由基偶联反应，用于形成氨基位于α位的季碳中心。该反应可以按比例放大，并用于高效的六步全合成（±）-9,10-diepi-stemoamide（参见方案，Cp =环戊二烯基，EWG =吸电子基团）。
• Diastereoselective synthesis of<i>cis</i>-3- and 3,5-alkylpyrrolizidines
  作者：Olivier Provot、Jean-Pierre Célérier、GÉRard Lhommet

  DOI：10.1002/jhet.5570350219

  日期：1998.3

  Cis-3 and 3,5-substituted pyrrolizidines can be prepared from β-enaminolactones. Substituted pyrrolidinoketones lead to these compounds by an amino reductive annelation with a low diastereomeric excess, but a best access to these azabicycles consists in preparing cis-2,5-disubstituted pyrrolidines which are then transformed into the expected heterocycles.

  顺式-3和3，5-取代的吡咯烷核苷可以由β-烯胺内酯制备。取代的吡咯烷酮通过具有低非对映异构体过量的氨基还原脱环作用而产生这些化合物，但是获得这些氮杂双环的最佳途径是制备顺式-2,5-二取代的吡咯烷，然后将其转化为预期的杂环。