ethyl N-(indol-2-ylmethyl)aminoacetate | 88720-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(indol-2-ylmethyl)aminoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(1H-indol-2-ylmethylamino)acetate
• CAS: 88720-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: XEGQFUXXQLFAIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(indol-2-ylmethyl)aminoacetate 在 甲烷磺酸 、 甲酸乙酯 作用下， 反应 15.5h， 生成 2-formyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线（吲哚和相关化合物的合成研究41）

  摘要：

  描述了一种新的合成途径，用于合成两个自然积累的1-取代的4-甲氧基-β-咔啉（1b，c）。该合成途径涉及吲哚-2-羧酸乙酯（4b）及其1-苄基衍生物（4a）中酯基的修饰，吲哚核C 2位上取代基的C 3选择性环化和官能化。通过修饰的Reissert-Henze反应在β-咔啉核的C 1位上反应。合成的β-咔啉（1b，c）应该是合成其同类物的关键中间体，从而导致1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01112-x
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到ethyl N-(indol-2-ylmethyl)aminoacetate
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线（吲哚和相关化合物的合成研究41）

  摘要：

  描述了一种新的合成途径，用于合成两个自然积累的1-取代的4-甲氧基-β-咔啉（1b，c）。该合成途径涉及吲哚-2-羧酸乙酯（4b）及其1-苄基衍生物（4a）中酯基的修饰，吲哚核C 2位上取代基的C 3选择性环化和官能化。通过修饰的Reissert-Henze反应在β-咔啉核的C 1位上反应。合成的β-咔啉（1b，c）应该是合成其同类物的关键中间体，从而导致1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01112-x

文献信息

• A general synthetic route for 1-substituted 4-oxygenated β-carbolines (Synthetic studies on indoles and related compounds 41)
  作者：Hideharu Suzuki、Chiemie Iwata(nee Miyaga)、Katsumi Sakurai、Kazuhiko Tokumoto、Hiroko Takahashi、Masako Hanada、Yuusaku Yokoyama、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01112-x

  日期：1997.2

  A new synthetic route for two naturally accuring 1-substituted 4-methoxy-β-carbolines (1b, c) is described. This synthetic route involves elaboration of the ester groups in ethyl indole-2-carboxylate (4b) and its 1-benzyl derivative (4a), C3-selective cyclization of the substituent at the C2-position of the indole nucleus, and functionalization at the C1-position of the β-carboline nucleus by a modified

  描述了一种新的合成途径，用于合成两个自然积累的1-取代的4-甲氧基-β-咔啉（1b，c）。该合成途径涉及吲哚-2-羧酸乙酯（4b）及其1-苄基衍生物（4a）中酯基的修饰，吲哚核C 2位上取代基的C 3选择性环化和官能化。通过修饰的Reissert-Henze反应在β-咔啉核的C 1位上反应。合成的β-咔啉（1b，c）应该是合成其同类物的关键中间体，从而导致1-取代的4-氧化的β-咔啉的一般合成路线。