(+)-14-hydroxyantofine | 1215841-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-14-hydroxyantofine
• 英文别名: (13aS,14S)-14-hydroxyantofine；(13aS,14S)-2,3,6-trimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrophenanthro[9,10-f]indolizin-14-ol
• CAS: 1215841-85-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: VEPWWLXWVFFRLY-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-14-hydroxyantofine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(S)-2,3,6-trimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  菲骈吲哚生物碱的全合成通过的不对称去质子化Ñ -Boc -吡咯烷†

  摘要：

  提出了一种简洁高效的对映选择性策略，以合成两个典型的菲咯啉吲哚并立生物碱14-羟基安托菲因和antofine，其特征是不对称的去质子/非对映选择性羰基加成序列，在此过程中形成了手性C-13a中心以及吡咯烷和菲部分的连接一步就能有效实现。C-13a立体中心的绝对构型可以通过使用不同的斯巴地丁对映异构体来精细控制，这两种都是可商购的。

  DOI：

  10.1039/c3ra47465h
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以1.35 g的产率得到(+)-14-hydroxyantofine
  参考文献：
  名称：

  Parham型环酰化反应高效、手性特异性合成菲-吲哚里西啶生物碱

  摘要：

  以 Parham 型环酰化为关键步骤的简洁、高效和模块化的路线已被用于合成六种对映体纯的菲-吲哚里西啶生物碱 1a-c。大规模制备对映体纯的泰洛弗拉生物碱及其类似物现在是可行的。醇中间体8a-c难以通过其他合成方法制备，通过金属化-环化-还原序列以优异的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900920

文献信息

• Efficient and Chirally Specific Synthesis of Phenanthro-Indolizidine Alkaloids by Parham-Type Cycloacylation
  作者：Ziwen Wang、Zheng Li、Kailiang Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900920

  日期：2010.1

  A concise, efficient and modular route involving Parham-type cycloacylation as the key step has been used to synthesize six enantiopure phenanthro-indolizidine alkaloids 1a-c. The preparation of enantiomerically pure tylophora alkaloids and their seco analogues on a large-scale is now feasible. The alcohol intermediates 8a-c, which are difficult to prepare by other synthetic methodologies, have been

  以 Parham 型环酰化为关键步骤的简洁、高效和模块化的路线已被用于合成六种对映体纯的菲-吲哚里西啶生物碱 1a-c。大规模制备对映体纯的泰洛弗拉生物碱及其类似物现在是可行的。醇中间体8a-c难以通过其他合成方法制备，通过金属化-环化-还原序列以优异的产率合成。
• Total synthesis of phenanthroindolizidine alkaloids via asymmetric deprotonation of N-Boc-pyrrolidine
  作者：Meng Deng、Bo Su、Hui Zhang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c3ra47465h

  日期：——

  A concise and efficient enantioselective strategy to synthesize two typical phenanthroindolizidine alkaloids, 14-hydroxyantofine and antofine, was developed, featuring an asymmetric deprotonation/diastereoselective carbonyl addition sequence during which the formation of a chiral C-13a center and connection of pyrrolidine and phenanthrene moieties were achieved efficiently in one step. The absolute

  提出了一种简洁高效的对映选择性策略，以合成两个典型的菲咯啉吲哚并立生物碱14-羟基安托菲因和antofine，其特征是不对称的去质子/非对映选择性羰基加成序列，在此过程中形成了手性C-13a中心以及吡咯烷和菲部分的连接一步就能有效实现。C-13a立体中心的绝对构型可以通过使用不同的斯巴地丁对映异构体来精细控制，这两种都是可商购的。